6-fluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxamide | 133939-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-fluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxamide
• 英文别名: 6-fluoro-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 133939-93-2
• 化学式: C₁₀H₆FNO₃
• 分子量: 207.161
• InChiKey: NFAWOKCQLNHDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到6-Fluoro-2-cyanochromone
  参考文献：
  名称：

  Mouysset; Payard; Couquelet, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 7-8, p. 847 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氟色酮-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-fluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  色酮-2-羧酰胺衍生物作为细胞毒剂和5-脂氧合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在本研究中，我们制备了一系列具有多种酰胺侧链的21色酮羧酰胺衍生物。使用MTT分析法在体外评估了它们抑制乳腺癌（MCF-7），卵巢癌（OVCAR和IGROV）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系增殖的能力。在这些化合物中，有13种显示出对至少一种癌细胞的有希望的细胞毒活性，其IC 50为0.9-10μM。还筛选了我们的化合物作为5-脂氧合酶的抑制剂的抗炎活性。对色酮羧酰胺衍生物的结构-活性关系研究表明，色酮核（R 1）或丙基上存在6-氟取代基酰胺侧链上的3-乙基苯基（R 2）对细胞毒性活性有积极影响。就抗炎活性而言，亲水性色酮羧酰胺衍生物表现出更大的5-脂氧合酶抑制作用。色酮羧酰胺的理化性质符合药物开发过程的一般要求，配体效率值可进一步优化化合物结构。4b作为线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1691-y

文献信息

• MOUYSSET, G.;PAYARD, M.;COUQUELET, J.;BASTIDE, P.;STENGER, A.;DELHON, A.;+, FARMACO, 45,(1990) N-8, C. 847-857
  作者：MOUYSSET, G.、PAYARD, M.、COUQUELET, J.、BASTIDE, P.、STENGER, A.、DELHON, A.、+

  DOI：——

  日期：——
• JPH0317076A
  申请人：——

  公开号：JPH0317076A

  公开（公告）日：1991-01-25
• JPH0344384A
  申请人：——

  公开号：JPH0344384A

  公开（公告）日：1991-02-26