tert-butyl (2,6-dichlorophenyl)carbamate | 56700-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2,6-dichlorophenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl (2,6-dichlorophenyl)carbamate；tert-butyl N-(2,6-dichlorophenyl)carbamate
• CAS: 56700-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 262.136
• InChiKey: XMLCURQSQNJSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,6-dichlorophenyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of amines. XVIII. Oxidative rearrangement of amides with lead tetraacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00912a019
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,6-二氯硝基苯 在 tin 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2,6-dichlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound Promoted ‘One Pot’ Conversion of Nitrocompounds to Carbamates

  摘要：

  首次利用Sn-NH4Cl实现了高效的促进超声波作用下，将硝基化合物直接转化为N-(叔丁氧羰基)胺及N-(乙氧羰基胺)的新颖直接转换过程。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25338

文献信息

• Proton Mobility in 2-Substituted 1,3-Dichlorobenzenes: “ortho” or “meta” Metalation?
  作者：Manfred Schlosser、Christophe Heiss、Elena Marzi、Rosario Scopelliti

  DOI：10.1002/ejoc.200600350

  日期：2006.10

  Nine 1,3-dichlorobenzene congeners were selected as model compds. to assess the relative rates of proton abstraction from 4- and 5-positions ("ortho" vs. "meta" metalation). Using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as the basic reagent, the chlorine-adjacent 4-position underwent metalation exclusively. In contrast, attack at the chlorine-remote 5-position became significant even in the case of moderately

  选择九个 1,3-二氯苯同系物作为模型化合物。评估从 4 位和 5 位（“邻位”与“元”金属化）提取质子的相对速率。使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱性试剂，4 位氯附近专门进行金属化。相比之下，当使用仲丁基锂时，即使在中等大小的 2-取代基（如二甲氨基或乙基）的情况下，对氯远程 5-位的攻击也变得显着。“邻位/对位”(4-/5-) 比率范围为 80:20 至 65:35。与碳取代基相反，硅更显着的“元取向”效应可归因于芳族的 pi 极化的不同。戒指。[在 SciFinder (R) 上]
• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Oxidation of Aromatic Aldoximes
  作者：Francesca Cardona、Andrea Goti、Gianluca Soldaini

  DOI：10.1055/s-2004-829088

  日期：——

  The first catalytic oxidation of aryl oximes to nitro compounds by means of methyltrioxorhenium and urea hydroperoxide is reported. The formation of carbamates, probably occurring through formation of nitrile oxide intermediates, has been observed from 2,6-disubstituted aryl oximes.

  报道了第一次通过甲基三氧铼和尿素氢过氧化物将芳基肟催化氧化为硝基化合物。从 2,6-二取代的芳基肟中观察到氨基甲酸酯的形成，可能通过形成氧化腈中间体而发生。