(-)-(4R)-4-(2-furyl)octan-2-one | 1255574-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (-)-(4R)-4-(2-furyl)octan-2-one
• CAS: 1255574-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KPNLAWPYBNEALW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2S)-N-[(2E)-3-(2-furyl)-1-methylprop-2-enyliden]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine 在 copper(l) cyanide 、 lithium bromide 、 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (-)-(4R)-4-(2-furyl)octan-2-one 、 (4S)-4-(2-furyl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  恩德斯的SAMP as作为不对称1,4的铜酸盐向烯酮的无痕助剂

  摘要：

  吉尔曼cyanocuprates的共轭加成到（小号） - ñ -氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）-hydrazones 4，5从环状和无环α衍生，β不饱和酮进行了研究。制定了使用硫酸铜（II）/氯化铵的方案，该方案允许在水解和后处理条件下裂解SAMP（S）-1，然后用乙二胺四乙酸（EDTA）回收助剂。对于环状SAMP-hydr 4而言，铜酸盐添加物的对映选择性主要受铜酸盐烷基取代基和环大小的影响，在无环亚芳基SAMP-hydr 5的情况下然而，由于芳基取代基的性质。给电子的取代基的对映体过量差，而吸电子基团的ee值极佳，为98–99％。确定新立体中心的配置为（R）。此外，反应序列被开发它集成了串联1,4-加成/甲基化和辅助（的无痕迹水解裂解小号） - 1在一个单釜反应中，所得的对映体纯的甲基酮11 - 13，它们中的每ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000412