1-bromo-5-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde | 1243027-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-5-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1243027-36-2
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: ZRSUIDBOTNBABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-methoxy-2-(((4-nitrophenoxy)imino)methyl)naphthalen-1-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一步动态动力学缩合反应催化旋转选择性合成轴向手性杂二芳基肟醚

  摘要：

  首先通过直接一步动态动力学缩合反应，将C=O键简单转化为C=N键，开发了轴向手性杂联芳基的催化逆向选择性合成，得到了一系列新型轴向手性杂联芳基肟醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00479
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-5-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅Suzuki偶联反应，然后将芳基钯加成醛：一种发荧光的9-一衍生物的简便方法

  摘要：

  通过一锅反应，包括2-溴苯基硼酸与2-溴甲醛的顺序Suzuki偶联，然后向醛中分子内芳基钯的加法反应，可以高效地制备各种芴-9-一衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.062

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Activation: A Synthetic Approach towards Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jayanta Ray、Sunanda Paul、Rathin Jana

  DOI：10.1055/s-0029-1220070

  日期：2010.6

  A simple and convenient synthetic protocol for the construction of polycyclic aromatic hydrocarbons has been developed. A variety of phenanthrene, benzo[c]phenanthrene and chrysene derivatives was synthesized via Pd-catalyzed intramolecular C-H activation followed by acid-catalyzed water elimination.

  已经开发了一种用于构建多环芳烃的简单方便的合成方案。通过 Pd 催化的分子内 CH 活化和酸催化的水消除，合成了多种菲、苯并 [c] 菲和 chrysene 衍生物。
• Synthesis of Phenanthridines and Analogues via Suzuki Coupling and Condensation
  作者：Jayanta Ray、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh

  DOI：10.1055/s-0033-1339793

  日期：——

  A convenient and short methodology has been developed towards the synthesis of highly substituted phenanthridines and their analogous benzo[k] and benzo[i] derivatives in a single step via Suzuki coupling and condensation between suitably substituted aromatic ortho-bromoaldehydes and ortho-aminobenzeneboronic acids in good to excellent yields.

  已开发出一种方便且简短的方法，通过适当取代的芳香族邻溴醛和邻氨基苯硼酸之间的 Suzuki 偶联和缩合，一步合成高度取代的菲啶及其类似的苯并 [k] 和苯并 [i] 衍生物。良好的产量。