{2-(4-Fluoro-phenyl)-1-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester | 154109-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-(4-Fluoro-phenyl)-1-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 154109-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₇FNO₄P
• 分子量: 289.243
• InChiKey: KEBFKMACJUTTDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-(4-Fluoro-phenyl)-1-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 甲酸铵 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-氨基-2-(4-氟苯基)乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  氟苯基丙氨酸作为人和猪氨基肽酶N的抑制剂的膦酸类似物：芳香环取代重要性的验证。

  摘要：

  合成了在芳环上被氟，氯和三氟甲基取代的苯丙氨酸的膦酸类似物文库，并评估了其对人（hAPN）和猪（pAPN）氨基肽酶的抑制活性。荧光筛查表明，这些类似物是微摩尔或亚微摩尔抑制剂，两种酶对hAPN的活性更高。为了更好地了解最具活性的化合物的作用方式，使用了分子模型。已经证实，在所有研究的化合物中，酶的氨基膦酸部分几乎相同地结合，而活性的差异是由抑制剂的芳族侧链的位置引起的。有趣的是，单个化合物的两种对映异构体通常非常相似地结合。

  DOI：

  10.3390/biom10040579
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-Fluoro-phenyl)-acetyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {2-(4-Fluoro-phenyl)-1-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)催化的α-烯氨基膦酸盐不对称转移氢化成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  使用异丙醇作为氢化物供体，开发了一种不对称的 Rh 催化转移氢化，用于将 α-烯氨基膦酸盐转化为 α-氨基膦酸盐 (α-APs)。这种方法适用于广泛的底物范围。以中等至良好的产率和对映体过量合成了结构多样的 α-AP 文库，在 C β和芳基、杂芳基或烷基侧链上具有亚甲基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132908

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids
  作者：Chengye Yuan、Shoujun Chen、Hui Zhou、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1993-25976

  日期：——

  Reduction of dialkyl 1-(hydroxyimino)alkyl(aryl)phosphonate 1 with borane-pyridine complex proceeds smoothly to give dialkyl 1-(hydroxyamino) alkyl(or aryl)phosphonate 2 which is then easily converted into the corresponding hydroxyaminophosphonic acid 3 by acidic hydrolysis.

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。