3-isothiocyanato-4-methoxybuta-1,2-diene | 1037456-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-isothiocyanato-4-methoxybuta-1,2-diene
• CAS: 1037456-15-7
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: IJTVMDFINHOOQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isothiocyanato-4-methoxybuta-1,2-diene 400.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 1-methoxy-4-thiocyanatobut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  通过杂环亲核试剂对异戊烯基异硫氰酸酯的攻击合成功能化的噻唑

  摘要：

  通过几种异戊烯基异硫氰酸酯与亲核试剂如咪唑，吡唑，苯并咪唑，吲唑，1,2,3-三唑，1,2,4的反应，制备了在C-2位带有不同杂环系统的取代噻唑衍生物的新例子。 -三唑和1 H-苯并三唑。尽管这些烯丙基异硫氰酸酯是非常活泼的亲电子试剂，并且倾向于聚合，但是噻唑产物的产率介于中等和非常好的之间。反应的区域化学通过NMR和X射线研究证明，表明环境亲核试剂的攻击非常有选择地进行。然而，在某些情况下，产物形成为芳族杂环和非芳族异构体的混合物。后者可以重新排列以产生均匀的芳族噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.074
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-thiocyanatobut-2-yne 400.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 3-isothiocyanato-4-methoxybuta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  通过杂环亲核试剂对异戊烯基异硫氰酸酯的攻击合成功能化的噻唑

  摘要：

  通过几种异戊烯基异硫氰酸酯与亲核试剂如咪唑，吡唑，苯并咪唑，吲唑，1,2,3-三唑，1,2,4的反应，制备了在C-2位带有不同杂环系统的取代噻唑衍生物的新例子。 -三唑和1 H-苯并三唑。尽管这些烯丙基异硫氰酸酯是非常活泼的亲电子试剂，并且倾向于聚合，但是噻唑产物的产率介于中等和非常好的之间。反应的区域化学通过NMR和X射线研究证明，表明环境亲核试剂的攻击非常有选择地进行。然而，在某些情况下，产物形成为芳族杂环和非芳族异构体的混合物。后者可以重新排列以产生均匀的芳族噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.074

文献信息

• Real Multicomponent Reactions: Synthesis of Highly Substituted 2-Aminothiazoles
  作者：Frank Richter、Jennifer Seifert、Marcus Korb、Heinrich Lang、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.201800701

  日期：2018.9.16

  The product of a three‐component reaction (3‐CR) is formed only if all reagents, the allenyl isothiocyanate, the nucleophile NuH (sec. amine), and the electrophile E+ (Michael acceptor, aldehyde, etc.) are present at the same time; otherwise a simple thiazole is generated by tautomerism (~ H+).

  只有当所有试剂，异硫氰酸烯丙酯，亲核试剂NuH（仲胺）和亲电试剂E +（迈克尔受体，醛等）存在时，才会形成三组分反应（3-CR）的产物。同一时间; 否则，通过互变异构（〜H +）生成简单的噻唑。