1,3-Dioxo-2-isoindolineacetic Acid, <methylene>hydrazine | 59010-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Dioxo-2-isoindolineacetic Acid, <methylene>hydrazine
• 英文别名: 1,3-Dioxo-2-isoindolinessigsaeure-(-methylen)-hydrazid；1,3-Dioxo-2-isoindolinessigsaeure-{[N-(2-benzoyl-4-chlorphenyl)-1,3-dioxo-2-isoindolinacetamido]-methylen}-hydrazid；1,3-dioxo-2-isoindolineacetic acid, [[N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1,3-dioxo-2-isoindolineacetamido]methylene]hydrazide；N-[(2-benzoyl-4-chloro-N-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]anilino)methylideneamino]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetamide
• CAS: 59010-35-4
• 化学式: C₃₄H₂₂ClN₅O₇
• 分子量: 648.031
• InChiKey: DXCDJMMVNFASBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5-167 °C (decomp)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxo-2-isoindolineacetic Acid, <methylene>hydrazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到5-Chlor-2-<3-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 3-氨基-6-氯-3,4-二氢-4-苯基喹唑啉-4-醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.7%的产率得到1,3-Dioxo-2-isoindolineacetic Acid, <methylene>hydrazine
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331

文献信息

• Process for the production of 1-aminomethyl-6-phenyl-4h-s-triazolo-[4,3-a][
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03957761A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  A multistep process for the production of a compound of the formula V: ##SPC1## wherein R' and R" are alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive or together ##EQU1## is pyrrolidino, piperidino, 4-methylpiperazino or morpholino; and wherein the rings A and B are unsubstituted, or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, nitro and trifluoromethyl, which comprises treating an equivalent of a compound of formula 1: ##SPC2## Wherein rings A and B are defined as above, with 2 equivalents of an .alpha.-phthalimido acetyl halide in an inert organic solvent to obtain a 1,3-dioxo-2-isoindolineacetic acid, [[N-(2-benzoylphenyl)-1,3-dioxo-2-isoindolineacetamido]methylene]hydrazide II which when treated with trifluoroacetic acid gives compound III; treating compound III with a dialkylmethyleneammonium chloride in an inert organic solvent to obtain a 2-[3-(dialkylamino)methyl-5-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benz ophenone IV and treating IV with hydrazine in an alkanol to obtain a compound V above. Also claimed are the intermediates II and IV. The 1-aminomethyltriazolobenzodiazepine compounds (V) are used for treatment of anxieties and/or depressions in mammals and birds.

  一种生产公式V化合物的多步骤过程：##SPC1##其中，R'和R"是包括1至3个碳原子的烷基，或者一起是##EQU1##是吡咯烷基，哌嗪基，4-甲基哌嗪基或吗啉基；环A和B是未取代的或由来自氟、氯、溴、硝基和三氟甲基的一个或多个取代基取代的。该过程包括将化合物1的等量物：##SPC2##其中，环A和B如上所定义，与2当量的α-邻苯二甲酰亚胺酰卤处理在惰性有机溶剂中，以获得1,3-二氧-2-异吲哚乙酸，[[N-(2-苯甲酰苯基)-1,3-二氧-2-异吲哚乙酰胺]亚甲基]腙II，当用三氟乙酸处理II时获得化合物III；将化合物III与二烷基亚甲基氯化铵在惰性有机溶剂中处理，以获得2-[3-(二烷基氨基)甲基-5-(邻苯二甲酰亚胺甲基)-4H-1,2,4-三唑-4-基]苯基酮IV，并将IV用肼在烷基醇中处理，以获得上述化合物V。还声明了中间体II和IV。1-氨甲基三唑苯二氮平化合物（V）用于治疗哺乳动物和鸟类的焦虑和/或抑郁症。