(E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)tetrahydrofuran | 1202167-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)styryl)tetrahydrofuran；2-[(E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]oxolane
• CAS: 1202167-03-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: SSFYVZZKSAYFLC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-叔丁基苯乙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 六溴苯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以57 %的产率得到(E)-2-(4-(tert-butyl)styryl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  以多卤代芳烃为脱氢剂的光诱导 Pd 催化的 Csp2–H/Csp3–H 脱氢偶联反应

  摘要：

  在光诱导 Pd 催化的帮助下，已经开发了一种用于 C sp2 -H 键和 C sp3 -H 键的分子间交叉脱氢偶联的温和策略。多卤代芳烃可用作有效的脱氢剂，它可以实现碳自由基的多重转移，以避免产生化学计量或过量的废芳烃。在该策略中，取代的苯乙烯和N-芳基丙烯酰胺与简单的醚或酰胺作为偶联伙伴，以中等到良好的产率得到相应的内部烯烃和苯并内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03708

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes: Addition of sp³ C-H Bonds Across Carbon-Carbon Triple Bonds
  作者：Yuhong Zhang、Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216991

  日期：2009.10

  The regioselective copper-catalyzed addition of sp³ C-H bonds adjacent to an oxygen atom to various alkynes has been accomplished under mild reactions conditions in the presence of tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding alkenylated products. C-H activation - copper - addition reactions - alkynes - tert-butyl hydroperoxide

  在温和的反应条件下，在叔丁基氢过氧化物的存在下，在氧原子附近的区域选择性铜催化的sp³CH键与铜的加成反应，得到相应的烯基化产物。 CH活化-铜-加成反应-炔烃-叔丁基过氧化氢
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，
• Phenylglyoxylic Acid: An Efficient Initiator for the Photochemical Hydrogen Atom Transfer C−H Functionalization of Heterocycles
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Maroula G. Kokotou、Nikoleta Spiliopoulou、Nikolaos F. Nikitas、Errika Voutyritsa、Dimitrios I. Tzaras、Nikolaos Kaplaneris、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cssc.202001892

  日期：2020.11.20

  C−H functionalization at the α‐position of heterocycles has become a rapidly growing area of research. Herein, a cheap and efficient photochemical method was developed for the C−H functionalization of heterocycles. Phenylglyoxylic acid (PhCOCOOH) could behave as an alternative to metal‐based catalysts and organic dyes and provided a very general and wide array of photochemical C−H alkylation, alkenylation

  杂环α-位处的CH功能化已成为一个快速发展的研究领域。在此，开发了一种便宜而有效的光化学方法，用于杂环的C H功能化。苯乙醛酸（PhCOCOOH）可以替代金属基催化剂和有机染料，并提供了非常广泛的光化学CH烷基化，烯基化和炔化以及CN键形成反应的方法。这种新颖，温和且不含金属的方案不仅利用O或N杂环，而且利用了研究较少的S杂环成功地用于各种CH键的官能化。
• Cu(I)-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of ethers and substituted styrenes
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Zahid Shafiq、Kamel Meguellati

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132704

  日期：2022.3

  (THF) and unactivated alkenes via a dehydrogenative coupling of C(sp [3])−H and C(sp [2])−H bonds, yielding α-functionalized cyclic ethers. The reaction exhibited excellent E/Z selectivity and good to excellent yields (51%–88%). We also hypothesized for a β-H elimination route which confirmed the radical pathway of intermediate (E) for ether alkenylation/functionalization. This methodology can be employed

  使用具有四氢呋喃衍生物的商业低成本未活化烯烃作为醚和溶剂的来源，开发用于交叉脱氢偶联 (CDC) 的温和和选择性方法仍然是一个挑战。我们在这项工作中通过 C(sp [3])-H 和 C(sp [2])-H 键的脱氢偶联，提出了一种 Cu(I) 介导的 CDC，它具有四氢呋喃衍生物 (THF) 和未活化的烯烃，产生 α -官能化的环醚。该反应表现出优异的 E/Z 选择性和良好至优异的产率 (51%–88%)。我们还假设了一种 β-H 消除途径，证实了中间体 ( E) 用于醚烯基化/官能化。该方法可用于多种芳族烯烃、杂芳族烯烃和环醚，为多功能烯基环醚的设计提供有价值的见解。