2,2-Dimethyl-pent-4-enoic acid (Z)-3-phenyl-allyl ester | 214853-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-pent-4-enoic acid (Z)-3-phenyl-allyl ester
• CAS: 214853-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: QMWNSISJNCREDI-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-pent-4-enoic acid (Z)-3-phenyl-allyl ester 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclononane 、 双氧水 作用下， 生成 (Z)-肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  Pinacol-type rearrangements of intramolecular photocycloadducts: Application of the 2,2-dimethyl-4-pentenoate protecting group

  摘要：

  A pinacol-type rearrangement of intramolecular photocycloadducts has been accomplished by exploiting a novel ester protecting group that can be easily removed from a hindered alcohol. The ester is removed by an intramolecular lactonization, overcoming the steric factors normally associated with pivalate esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01465-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2-Dimethyl-pent-4-enoic acid (Z)-3-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pinacol-type rearrangements of intramolecular photocycloadducts: Application of the 2,2-dimethyl-4-pentenoate protecting group

  摘要：

  A pinacol-type rearrangement of intramolecular photocycloadducts has been accomplished by exploiting a novel ester protecting group that can be easily removed from a hindered alcohol. The ester is removed by an intramolecular lactonization, overcoming the steric factors normally associated with pivalate esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01465-8