1,4-dioxan-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 1284251-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1284251-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₄
• 分子量: 276.212
• InChiKey: HCVFBDXGJCBHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-三氟甲基苯甲酸 在 二叔丁基过氧化物 、 copper 5,10,15,20-tetrakis(ethoxycarbonyl)porphyrin 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜卟啉催化的C酯化（SP 3）-H经由交叉脱氢偶联反应†

  摘要：

  5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉铜（II）的晶体结构表明其中心铜具有六配位结构。建立了以二叔丁基过氧化物（DTBP）为氧化剂的C（sp 3）–H与羧酸之间有效的铜卟啉催化的交叉脱氢偶联（CDC）酯化反应。动力学同位素效应（KIE）表明，C（sp 3）–H键断裂是该CDC反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/c6nj03876j

文献信息

• A NCS mediated oxidative C–H bond functionalization: direct esterification between a C(sp³)–H bond and carboxylic acids
  作者：Yang Zheng、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc02424b

  日期：——

  A direct esterification of α-alkoxy alkanes with acids is reported under transition-metal-free conditions mediated by NCS with a broad substrate generality.

  报道了一种在无过渡金属条件下，通过NCS介导的具有广泛底物通用性的α-烷氧基烷烃与酸的直接酯化反应。
• Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reaction of ethers and ketones with aldehydes and tert-butyl hydroperoxide
  作者：Feng Zhu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.002

  日期：2014.12

  The reaction of (hetero)aromatic aldehydes or cinnamaldehyde with di-/multi-ethers in the presence of Bu4NI and tert-butyl hydroperoxide generated corresponding α-acyloxy ethers. Reactions between (hetero)aromatic aldehydes or cyclohexanecarbaldehyde with arylalkyl ketones under similar conditions resulted in α-acyloxy ketones. Collectively, Bu4NI-catalyzed α-acyloxylation reactions exhibit a broad

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。
• Copper Corrole Catalyzed Esterification of C(sp3)-H with Carboxylic Acids via Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Hai-Yang Liu、Zhao-Yang Liu、Wei-Yu Peng、Waseem Akram、Jia-Wei Lai、Hao Zhang

  DOI：10.3987/com-21-14408

  日期：——

  esterification of un-reactive C(sp3)-H bond of cyclic ether and carboxylic acid via cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant. A wide range of carboxylic acids can react with cyclic ether with good to excellent yields, showing copper corrole is a new kind of promising catalyst for CDC reaction. Under gram-level test, the turnover number (TON) may achieve 8400

  铜络合物首先被用作催化剂，通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）的交叉脱氢偶联（CDC）反应，将环醚和羧酸的非反应性C（sp 3 ）-H键氧化酯化。各种各样的羧酸都可以与环醚反应，具有良好或优异的收率，这表明铜盐是CDC反应的一种有希望的新型催化剂。在克级测试下，仅以0.01％的催化剂负载量，周转数（TON）即可达到8400，收率达到84％，这证明了其实际用途。
• Iron porphyrin-catalyzed C(SP3) -H activation for the formation of C O bond via cross-dehydrogenative coupling of cycloether and aromatic acid
  作者：Wei-Hong Wen、An-Na Xie、Hua-Hua Wang、Dong-Xu Zhang、Atif Ali、Xiao Ying、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.046

  日期：2017.12

  achieved by using iron porphyrin as the catalyst and di-tert-butyl peroxide oxidant. The benzoic acid substrates bearing electron donating or withdrawing groups could react with cyclic ether smoothly to afford the desired products. It was found iron porphyrin catalyzed oxidative C (sp3)-H activating esterification had the advantage of short reaction time and low catalyst loading. The reaction had been proved

  通过使用卟啉铁作为催化剂和过氧化二叔丁基氧化剂可实现有效的环醚苯氧基化。带有给电子或吸电子基团的苯甲酸底物可以与环醚平稳反应，得到所需的产物。发现铁卟啉催化的氧化的C（sp 3）-H活化酯化反应具有反应时间短，催化剂负载量低的优点。已经证明该反应是通过自由基过程进行的。
• Ultrasound-promoted synthesis of a copper–iron-based catalyst for the microwave-assisted acyloxylation of 1,4-dioxane and cyclohexene
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、M. Pilar Yeste、José María Palacios-Santander、Laura Cubillana-Aguilera、José M. Gatica、Hilario Vidal、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado

  DOI：10.1039/d2ob02117j

  日期：——

  A copper–iron-based catalyst has been prepared by a low-temperature co-precipitation and sonication method. The use of high-energy ultrasound reduces the time required for the preparation process from one workweek to one day with respect to the catalysts obtained by conventional coprecipitation and thermal treatment methods. The resulting material has been characterized at compositional, textural, structural

  采用低温共沉淀和超声法制备了铜-铁基催化剂。相对于通过常规共沉淀和热处理方法获得的催化剂，高能超声的使用将制备过程所需的时间从一个工作周减少到一天。所得材料已通过 ICP-AES、BET、SEM-EDS、XRD、TEM 和 FTIR 等技术在成分、结构、结构和化学水平上进行了表征。该材料在微波辐射下对 1,4-二恶烷和环己烯的酰氧基化反应显示出催化活性。在优化催化剂合成的同时，使用微波可以在清洁度、产率和时间方面显着改善反应结果。