9-fluorenylmethoxycarbonyl-Ser-4-cyanoanilide | 1493792-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenylmethoxycarbonyl-Ser-4-cyanoanilide
• 英文别名: Fmoc-Ser-4-cyanoanilide；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(4-cyanoanilino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1493792-53-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 427.459
• InChiKey: CFDLEMZHXNDIPL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 sodium sulfide 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-fluorenylmethoxycarbonyl-Ser-4-cyanoanilide
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的Nα保护的氨基酸和肽硫代酸的氧化酰化反应，可以高效合成Nα保护的氨基酸和肽酸性芳基酰胺。

  摘要：

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339488