3-(6-Chloro-3-formyl-1,5,8-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-4-methoxymethoxymethyl-6-methyl-benzoic acid methyl ester | 492453-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(6-Chloro-3-formyl-1,5,8-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-4-methoxymethoxymethyl-6-methyl-benzoic acid methyl ester
• CAS: 492453-59-5
• 化学式: C₂₇H₂₉ClO₉
• 分子量: 532.975
• InChiKey: RGDCWLDJBTYTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-Chloro-3-formyl-1,5,8-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-4-methoxymethoxymethyl-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[3-(Bis-benzyloxy-methyl)-6-chloro-1,5,8-trimethoxy-naphthalen-2-yl]-4-hydroxymethyl-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Semi-pinacol strategy for constructing B-ring of pradimicin–benanomicin antibiotics

  摘要：

  Semi-pinacol cyclization of compound 8, having an acetal and an aldehyde substituent, was achieved by employing SmI2 and BF3.OEt2, leading to the highly stereoselective formation of cyclized product 9. The vicinal diol in 9 is discriminated, so as to allow selective glycosylation for the synthesis of pradimicin-benanomicin antibiotics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01608-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-Chloro-3-hydroxymethyl-1,5,8-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-4-methoxymethoxymethyl-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-(6-Chloro-3-formyl-1,5,8-trimethoxy-naphthalen-2-yl)-2-methoxy-4-methoxymethoxymethyl-6-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Semi-pinacol strategy for constructing B-ring of pradimicin–benanomicin antibiotics

  摘要：

  Semi-pinacol cyclization of compound 8, having an acetal and an aldehyde substituent, was achieved by employing SmI2 and BF3.OEt2, leading to the highly stereoselective formation of cyclized product 9. The vicinal diol in 9 is discriminated, so as to allow selective glycosylation for the synthesis of pradimicin-benanomicin antibiotics. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01608-8