6-bromo-2-heptyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 623143-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-heptyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Bromo-2-heptylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 623143-49-7
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₂
• 分子量: 374.277
• InChiKey: SCXPYJDBUBRYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-heptyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种独特的杂交途径，可将肼基萘甲酰亚胺作为多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架

  摘要：

  这项研究通过多组分杂交开发了一类新型结构抗真菌肼基萘甲酰亚胺（HN），具有多靶点广谱潜力，可应对日益严重的真菌入侵。一些制备的 HN 表现出相当大的抗真菌效力；尤其是硝基呋喃 HN 4a (MIC = 0.001 mM) 对白色念珠菌表现出有效的抗真菌活性，比氟康唑高 13 倍。此外，硝基呋喃 HN 4a具有低细胞毒性、溶血性和抗性，以及快速的杀菌功效。初步机制研究表明，硝基呋喃 HN 4a可以抑制乳酸脱氢酶，从而降低代谢活性并促进活性氧的积累，从而导致氧化应激。此外，硝基呋喃 HN 4a没有表现出膜靶向能力；它可以嵌入DNA以阻止DNA复制，但不能切割DNA。这些发现表明，HN 有希望作为治疗真菌感染的潜在多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00209
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以63.4%的产率得到6-bromo-2-heptyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。

  公开号：

  CN107501178B

文献信息

• Mechanistic Analysis of Solid-State Colorimetric Switching: Monoalkoxynaphthalene-Naphthalimide Donor–Acceptor Dyads
  作者：Christopher D. Wight、Qifan Xiao、Holden R. Wagner、Eduardo A. Hernandez、Vincent M. Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jacs.0c08137

  日期：2020.10.14

  behavior in the solid state moves as a yellow wavefront through the orange crystal. The overall process is critically dependent on a complex interplay between the layered structure of the starting crystal, the thermodynamics of the two differently colored forms, and similar densities of the two polymorphs. Upon heating, the orange form alkyl chain layers become disordered, allowing for some lateral diffusion

  人们对创造对各种刺激有反应的固体越来越感兴趣。在此，我们报告了一系列 MAN-NI 二元晶体的热致变色多晶型转变的第一个分子级机械图，这些晶体在加热时从橙色变为黄色，转变后的微观形态变化很小。详细的结构分析表明，二元组组装形成交替的双层类型结构，具有橙色和黄色形式的水平交替烷基和堆叠芳香层。观察到的固态动态行为作为黄色波前穿过橙色晶体。整个过程严重依赖于起始晶体的层状结构、两种不同颜色形式的热力学之间的复杂相互作用，以及两种多晶型物的相似密度。加热后，橙色形式的烷基链层变得无序，允许二元组在它们自己的层内进行一些横向扩散。移动到同一层中的任一相邻堆叠允许二元组将头对头堆叠几何形状（橙色）交换为头对尾堆叠几何形状（黄色）。这种转变是独一无二的，因为它涉及成核和生长机制，在转变过程中转换为更快的协同波前机制。移动最快的波前与晶体的长轴成大约 38° 角，对应于相邻叠层中二元分子的非常规 CH···O
• Synthesis of 4-amino substituted 1,8-naphthalimide derivatives using palladium-mediated amination
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.05.006

  日期：2014.10

  Successful amination of 4-bromo-1,8-naphthalimides with ‘lengthy’ imide N-functionality has been achieved using a general palladium mediated approach (conventional thermal protocols were sub-optimal). Only readily available Pd/ligand combinations were considered and the resulting Buchwald–Hartwig procedure using Pd2(dba)3, Xantphos and Cs2CO3 is high yielding, relatively mild (40–80 °C, 24 h, yields

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。
• FLUORESCENT COMPOUND AND AUTOPHAGY DETECTION REAGENT USING SAME
  申请人：DOJINDO LABORATORIES

  公开号：US20200172489A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  A fluorescent compound or a salt thereof represented by General Formulae (I) or (II) shown below: In the General Formulae (1) and (II) shown above, R 1 and R 11 represent an alkyl group or an ω-aminoalkyl group, R 2 and R 12 represent a hydrogen atom or a alkyl group, R 3 and R 13 represent an atomic group represented by a formula —(CH 2 ) m — (m is a natural number of 10 or less), R 4 and R 14 represent an atomic group represented by a formula —CH 2 — or —NR 6 — (—NR 16 —) (R 6 and R 16 represent an alkyl group), R 5 and R 15 represent an atomic group represented by a formula —(CH 2 ) n — (n is a natural number of or less), R represents an atomic group represented by any one of formulae —NH 2 , —NHR 7 —, NR 7 R 8 and —NR 7 R 8 R 9 (—NHR 17 , —NR 17 R 18 and —N + R 17 R 18 R 19 ) (R 7 , R 8 , R 9 , R 17 , R 18 and R 19 independently represents an alkyl group, respectively) and when R 2 and R 12 are alkyl groups and R 4 (R 14 ) is an atomic group represented by the formula —NR 6 —(—NR 16 —), R 2 and R 6 and R 12 and R 16 may bind with each other to form a ring.

  下面显示的一般式（I）或（II）代表的荧光化合物或其盐：在上述的一般式（I）和（II）中，R1和R11代表烷基或ω-氨基烷基，R2和R12代表氢原子或烷基，R3和R13代表由式—（CH2）m—（m为不超过10的自然数）表示的原子团，R4和R14代表由式— —或—NR6—（—NR16—）表示的原子团（R6和R16代表烷基），R5和R15代表由式—（ ）n—（n为不超过的自然数）表示的原子团，R代表由下列任一式—NH2、—NHR7—、NR7R8和—NR7R8R9（—NHR17、—NR17R18和—N+R17R18R19）表示的原子团（R7、R8、R9、R17、R18和R19分别独立地代表烷基），当R2和R12为烷基且R4（R14）为由式—NR6—（—NR16—）表示的原子团时，R2和R6以及R12和R16可以结合形成环。