(2-mercapto-phenyl)-morpholin-4-yl-methanone | 1144043-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-mercapto-phenyl)-morpholin-4-yl-methanone
• 英文别名: 2-(Morpholine-4-carbonyl)benzene-1-thiol；morpholin-4-yl-(2-sulfanylphenyl)methanone
• CAS: 1144043-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: YXIDDOGAUQZRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-mercapto-phenyl)-morpholin-4-yl-methanone 、 N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以68%的产率得到S-(2-(morpholine-4-carbonyl)phenyl) (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  室温空气中铜催化、pH 中性从肽 S-酰基硫代水杨酰胺构建高对映纯度肽基酮

  摘要：

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。

  DOI：

  10.1002/anie.200804524
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-mercapto-phenyl)-morpholin-4-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备巴罗萨韦或其衍生物的化合物及其制备方法和其应用

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备巴罗萨韦或其衍生物的式Ⅷ化合物的制备方法，以及用于制备Ⅷ化合物的式I化合物及其制备方法，所述的式I化合物用于制备式Ⅷ化合物、巴罗萨韦或其衍生物。本发明的制备方法具有操作简便，原料易得、成本低廉；反应条件温和，安全环保；副反应少，产品纯度高；质量可控，适宜工业化生产等优点。

  公开号：

  CN112300120B

文献信息

• Synthesis of novel glutarimide derivatives via the Michael addition of (hetero)aromatic thiols: pronounced effect of sulfur oxidation on cytotoxicity towards multiple myeloma cell lines
  作者：Maria Adamchik、Andrey Bubyrev、Daniil Zhukovsky、Petr Zhmurov、Alexander Bunev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.021

  日期：2023.1

  2-Methylidenepiperidine-2,6-dione was employed as a substrate in the thio-Michael addition of a series of (hetero)-aromatic thiols. Oxidation of the resulting (hetero)arylthio derivatives with Oxone® gave the corresponding sulfones. Testing of the latter against multiple myeloma cell lines MOLP-8 and KMS-12-PE alongside with selected precursor sulfides confirmed the earlier observed significantly higher

  2-Methylidenepiperidine-2,6-dione 在一系列（杂）-芳香族硫醇的硫-迈克尔加成反应中被用作底物。用 Oxone® 氧化所得的（杂）芳硫基衍生物得到相应的砜。后者针对多发性骨髓瘤细胞系 MOLP-8 和 KMS-12-PE 以及选定的前体硫化物进行的测试证实了早期观察到的砜的显着更高的细胞毒性。
• A Copper‐Catalyzed, pH‐Neutral Construction of High‐Enantiopurity Peptidyl Ketones from Peptidic <i>S</i> ‐Acylthiosalicylamides in Air at Room Temperature
  作者：Lanny S. Liebeskind、Hao Yang、Hao Li

  DOI：10.1002/anie.200804524

  日期：2009.2.9

  A copper‐catalyzed transformation of peptidic thiol esters and boronic acids gives peptidyl ketones and takes place in DMF or DMF/H2O at room temperature in air (see scheme). This aerobic reaction only occurs at a thiol ester group capable of coordinating to Cu through its appendage on the sulfur center and is not hampered by racemization of the reactants or products.

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。
• 一种用于制备巴罗萨韦或其衍生物的化合物及其制备方法和其应用
  申请人：北京四环制药有限公司

  公开号：CN112300120B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及一种用于制备巴罗萨韦或其衍生物的式Ⅷ化合物的制备方法，以及用于制备Ⅷ化合物的式I化合物及其制备方法，所述的式I化合物用于制备式Ⅷ化合物、巴罗萨韦或其衍生物。本发明的制备方法具有操作简便，原料易得、成本低廉；反应条件温和，安全环保；副反应少，产品纯度高；质量可控，适宜工业化生产等优点。