1-(1-phenylethyl)-1-aza-1,3-pentadiene | 148415-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-1-aza-1,3-pentadiene
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)but-2-en-1-imine
• CAS: 148415-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: GEIXIQNABUSVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylethyl)-1-aza-1,3-pentadiene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,4S,7S,11R)-11-methyl-2-(1-phenylethyl)-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  General methods for alkaloid synthesis via intramolecular Diels-Alder reactions. A concise formal total synthesis of (.+-.)-dendrobine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a002
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 丁烯-2-醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-phenylethyl)-1-aza-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Microwave Method for the Synthesis of Imines

  摘要：

  通过使用微波辐照和少量分子筛，可以简单、高效、干净地生成大量芳基和杂环手性和非手性亚胺。反应迅速，几分钟内即可完成，而且可以定量，大大减少了化合物分离和纯化所需的时间和溶剂用量。

  DOI：

  10.1071/ch14659

文献信息

• Danks, Timothy; Thomas, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Danks, Timothy、Thomas, Susan E.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Microwave Method for the Synthesis of Imines
  作者：Emily C. Border、Victoria L. Blair、Philip C. Andrews

  DOI：10.1071/ch14659

  日期：——

  A large variety of aryl and heterocyclic chiral and achiral imines can be generated simply, efficiently, and cleanly through the use of microwave irradiation and the use of a small amount of molecular sieve. Reactions are rapid and complete in a matter of minutes, and can be quantitative, reducing significantly the time and amount of solvents used in compound isolation and purification.

  通过使用微波辐照和少量分子筛，可以简单、高效、干净地生成大量芳基和杂环手性和非手性亚胺。反应迅速，几分钟内即可完成，而且可以定量，大大减少了化合物分离和纯化所需的时间和溶剂用量。
• General methods for alkaloid synthesis via intramolecular Diels-Alder reactions. A concise formal total synthesis of (.+-.)-dendrobine
  作者：Stephen F. Martin、Wei Li

  DOI：10.1021/jo00263a002

  日期：1989.1