(E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-nitrobenzene | 103264-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 103264-00-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YCIXZFPJMZUKPN-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-nitrobenzene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到3-(3-硝基苯基)-2-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导或偶氮二异丁腈催化 1-芳基丁二烯区域选择性有氧氧化裂解为肉桂醛

  摘要：

  这项工作揭示了由 K 2 S 2 O 8介导或由偶氮二异丁腈（一种非常常见的自由基引发剂）催化的 1-芳基丁二烯区域选择性氧化裂解为肉桂醛，该过程易于处理、简单且不含过渡金属。该方法表现出优异的区域选择性、温和的反应条件以及与广泛官能团的兼容性（45 个示例）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02241
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrophenyldiazonium chloride 在 氢氧化钾 、 copper dichloride 作用下， 生成 (E)-1-(buta-1,3-dien-1-yl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Dombrowskii; Terent'ew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2000,2003, 2004;engl. Ausg. S. 2058, 2060, 2061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepines by Pd(II)-Catalyzed [5 + 2] Annulation of <i>o</i>-Arylanilines with Dienes
  作者：Lu Bai、Yan Wang、Yicong Ge、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00503

  日期：2017.4.7

  An efficient method for the construction of dibenzo[b,d]azepines containing two distinct stereogenic elements in a highly diastereoselective fashion is described. The key of the [5 + 2] reaction is to form a π-allylpalladium species through sequential C–H activation and regiospecific migratory insertion of the diene. This observation contrasts with the behavior of 1,2-alkenes that generally underwent

  描述了一种以高度非对映选择性的方式构建包含两个不同的立体异构元素的二苯并[ b，d ] a庚烷的有效方法。[5 + 2]反应的关键是通过连续的C–H活化和二烯的区域特异性迁移插入形成π-烯丙基钯。该观察结果与通常通过β-氢化物消除直接进行烯基化的1,2-烯烃的行为相反。
• Highly Chemo- and Regioselective Construction of Spirocarbocycles by a Pd(0)-Catalyzed Dearomatization of Phenol-Based Biaryls with 1,3-Dienes
  作者：Lei Luo、Huayu Zheng、Jingjing Liu、Hui Wang、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00710

  日期：2016.5.6

  A novel Pd(0)-catalyzed intermolecular carbocyclization of phenol-derived biaryls with 1,3-dienes has been implemented through a sequence of oxidative addition to the C–I bond, regioselective olefin insertion, and allylative dearomatization. This method provides a broad range of attractive spirocyclic compounds bearing two contiguous tertiary/quaternary carbon centers in good yields with excellent

  一种新颖的Pd（0）催化的苯酚衍生联芳基与1,3-二烯的分子间碳环化反应通过一系列氧化加成C–I键，区域选择性烯烃插入和烯丙基脱芳香化反应的方法实现。该方法以良好的收率和优异的化学选择性和区域选择性提供了广泛的具有两个连续的叔/季碳中心的有吸引力的螺环化合物。此外，初步结果表明，使用手性配体对该过程进行不对称控制是可行的。
• Palladium-Catalyzed Cascade sp² C−H Functionalization/Intramolecular Asymmetric Allylation: From Aryl Ureas and 1,3-Dienes to Chiral Indolines
  作者：Shu-Sen Chen、Min-Song Wu、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1002/anie.201702745

  日期：2017.6.1

  functionalization/intramolecular asymmetric allylation reaction is reported. A new chiral sulfoxide–oxazoline (SOX) ligand bearing single chiral center on the sulfur was identified as the optimal ligand for the reaction, being efficient both in the C−H cleavage step and the stereocontrol of the allylation step. The broad scope of this method with respect to aryl ureas and 1,3-dienes enables the rapid construction

  报道了手性Pd II催化的级联sp 2 C H功能/分子内不对称烯丙基化反应。一种新的手性亚砜-恶唑啉（SOX）配体在硫上具有一个手性中心，被确定为该反应的最佳配体，在CH裂解步骤和烯丙基化步骤的立体控制方面均十分有效。关于芳基脲和1，3-二烯，该方法的广泛范围使得能够快速构建有价值的手性二氢吲哚衍生物，具有高收率和对映选择性（最高收率99％，最高收率95：5 er）。
• Synthesis of Azepinoindoles via Rhodium-Catalyzed Formal Aza-[4 + 3] Cycloaddition Reaction of 3-Diazoindolin-2-imines with 1,3-Dienes in One-Pot
  作者：Sanghyuck Kim、Hyunseok Kim、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01150

  日期：2017.9.15

  Rhodium-catalyzed formal aza-[4 + 3] cycloaddition reaction of 3-diazoindolin-2-imines with 1,3-dienes was demonstrated for the synthesis of azepinoindoles in good to excellent yields in one-pot. First, rhodium-catalyzed [2 + 1] cycloaddition reaction smoothly took place to produce iminyl vinyl cyclopropane intermediate at room temperature in chlorobenzene for 1 h, which was thermally converted to

  用铑催化的3-重氮吲哚-2-亚胺与1，3-二烯的正式氮杂-[4 + 3]环加成反应可以在一锅中以良好的产率合成氮杂吲哚。首先，铑催化的[2 + 1]环加成反应平稳进行，在室温下在氯苯中生成亚胺基乙烯基环丙烷中间体1小时，然后通过aza-Cope重排将其热转化为to庚啶吲哚。
• One-Pot Synthesis of Indolizines via Sequential Rhodium-Catalyzed [2 + 1]-Cyclopropanation, Palladium-Catalyzed Ring Expansion, and Oxidation Reactions from Pyridotriazoles and 1,3-Dienes
  作者：Hyunseok Kim、Sanghyuck Kim、Jiyeon Kim、Jeong-Yu Son、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02826

  日期：2017.10.20

  synthetic method for producing functionalized indolizine derivatives was developed via a Rh-catalyzed [2 + 1]-cyclopropanation, Pd-catalyzed ring expansion, and subsequent oxidation using manganese dioxide from pyridotriazoles and 1,3-dienes.

  通过Rh催化的[2 +1]-环丙烷化，Pd催化的环扩环以及随后使用由吡啶三唑和1,3-二烯生成的二氧化锰，开发了一种有效的一锅合成方法，用于生产功能化的吲哚嗪衍生物。