3-(furan-2-yl)-1-methylisoquinoline | 1394824-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-1-methylisoquinoline
• CAS: 1394824-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: JOFHPIJPIQFCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1-methylisoquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1，3-二取代异喹啉的对映选择性和非对映选择性加氢

  摘要：

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00211
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的1，3-二取代异喹啉的对映选择性和非对映选择性加氢

  摘要：

  据报道，开发了一种利用羟甲基指导基团进行1,3-二取代异喹啉不对称氢化以提供手性1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。利用[Ir（cod）Cl] 2的反应以及市售的手性木二酚配体，在一系列差异取代的异喹啉上，均具有良好的收率，并具有高水平的对映选择性和非对映选择性（高达95％ee和> 20：1 dr）。指导基研究表明，尽管在各种极性和非极性官能团上均保留了高水平的对映选择性，但与其他取代基相比，C1位置的羟甲基官能团在加氢方面更有效。通过利用生成的手性β-氨基醇作为功能性手柄，通过一步合成1，2-稠合的恶唑烷，恶唑烷酮和吗啉酮四氢异喹啉可以进一步突出合成用途。另外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00211

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。
• Synthesis of substituted isoquinolines utilizing palladium-catalyzed α-arylation of ketones
  作者：Timothy J. Donohoe、Ben S. Pilgrim、Geraint R. Jones、José A. Bassuto

  DOI：10.1073/pnas.1206532109

  日期：2012.7.17

  The utilization of sequential palladium-catalyzed α-arylation and cyclization reactions provides a general approach to an array of isoquinolines and their corresponding N -oxides. This methodology allows the convergent combination of readily available precursors in a regioselective manner and in excellent overall yields. This powerful route to polysubstituted isoquinolines, which is not limited to electron rich moieties, also allows rapid access to analogues of biologically active compounds.

  使用顺序钯催化的α芳基化和环化反应，提供了一种通用方法来合成一系列异喹啉及其相应的N-氧化物。这种方法允许以区域选择性的方式将易得的前体物质进行汇聚组合，并且产率非常高。这种强大的多取代异喹啉合成途径不仅限于富电子的基团，还可以快速获得生物活性化合物的类似物。
• Water-mediated C–H activation of arenes with secure carbene precursors: the reaction and its application
  作者：Ruifang Nie、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Yingying Xu、Li Guo、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05804d

  日期：——

  A water-mediated C–H activation using sulfoxonium ylides is reported, providing a general, green and step-economic approach to construct a C–C bond and varieties of useful N-heterocycle scaffolds. Notably, the “water-mediated” activation, in contrast to that in organic solvents, shows great potential in pharmaceutical, biochemistry and chemical industries.

  据报道，使用硫代on盐的水介导的C–H活化，为构建C–C键和各种有用的N-杂环骨架提供了一种通用，绿色和经济的方法。值得注意的是，与有机溶剂相比，“水介导”活化在制药，生物化学和化学工业中显示出巨大潜力。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of enamides with sulfoxonium ylides toward isoquinolines
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/d1ra01063h

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intermolecular annulation between enamides and sulfoxonium ylides has been developed. The transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields under additive-free conditions.

  已经开发出一种高效的铑 ( III ) 催化的 C-H 活化，然后在烯酰胺和亚砜叶立德之间进行分子间成环。该转化可在多种底物中顺利进行，在无添加剂的条件下以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。
• Ru-catalyzed C–H activation/cyclization of oximes with sulfoxonium ylides to access isoquinolines
  作者：Darun Yang、Hongyan Xu、Xuejun Zhang、Yuntao Hu、Decai Huang、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d3ob00805c

  日期：——

  An external oxidant free Ru(II)-catalyzed C–H activation followed by an intermolecular annulation between oximes and sulfoxonium ylides has been developed. This transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields. This protocol was successfully applied to the synthesis of moxaverine.

  开发了一种无外部氧化剂的 Ru( II ) 催化的 C-H 活化，然后在肟和亚砜叶立德之间发生分子间成环。这种转化可以在多种底物下顺利进行，以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。该方案成功应用于莫沙维林的合成。