5-(4-fluoro-phenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 871362-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluoro-phenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-1,4-dimethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 871362-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 262.284
• InChiKey: IGBOLYFJJIBZJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluoro-phenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到5-(4-fluoro-phenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methoxymethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-4-YL-ETHYNYL-IMIDAZOLES AND PYRAZOLES AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] PYRIDIN-4-YL-ETHYNYL-IMIDAZOLES ET PYRAZOLES, ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的噻唑烯衍生物，其中A、E、R1、W和R3如权利要求和描述中定义的那样，它们用于制备治疗疾病的药物和制备过程。

  公开号：

  WO2005118568A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以35%的产率得到5-(4-fluoro-phenyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-4-YL-ETHYNYL-IMIDAZOLES AND PYRAZOLES AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] PYRIDIN-4-YL-ETHYNYL-IMIDAZOLES ET PYRAZOLES, ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的噻唑烯衍生物，其中A、E、R1、W和R3如权利要求和描述中定义的那样，它们用于制备治疗疾病的药物和制备过程。

  公开号：

  WO2005118568A1

文献信息

• Diazole derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20060030559A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to diazole derivatives of the general formula wherein A, E, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in application and pharmaceutical compositions containing them. The invention also relates to use of such compounds for the treatment of diseases mediated by the metabotropic glutamate receptors (mGluR), such as anxiety, chronic and acute pain, protection against liver damage, urinary incontinence, obesity, Fragile-X and autism, Alzheimer's disease, epilepsy, schizophrenia, ischemia, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), dementia caused by AIDs, and Parkinson's disease.

  本发明涉及一般式为的二唑类衍生物，其中A，E，R1，R2和R3如申请中所定义，并且含有它们的药物组合物。本发明还涉及使用这种化合物治疗由代谢型谷氨酸受体（mGluR）介导的疾病，例如焦虑，慢性和急性疼痛，保护肝脏损伤，尿失禁，肥胖症，脆性X和自闭症，阿尔茨海默病，癫痫，精神分裂症，缺血，亨廷顿舞蹈症，肌萎缩性侧索硬化（ALS），由艾滋病引起的痴呆症以及帕金森病。
• DIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20100048569A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to diazole derivatives of the general formula wherein A, E, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in application and pharmaceutical compositions containing them. The invention also relates to use of such compounds for the treatment of diseases mediated by the metabotropic glutamate receptors (mGluR), such as anxiety, chronic and acute pain, protection against liver damage, urinary incontinence, obesity, Fragile-X and autism, Alzheimer's disease, epilepsy, schizophrenia, ischemia, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), dementia caused by AIDs, and Parkinson's disease.

  本发明涉及一般式为的二唑衍生物，其中A、E、R1、R2和R3如申请中所定义，并且包含它们的制药组合物。本发明还涉及使用这种化合物治疗通过代谢型谷氨酸受体（mGluR）介导的疾病，例如焦虑、慢性和急性疼痛、保护肝损伤、尿失禁、肥胖症、脆性X和自闭症、阿尔茨海默病、癫痫、精神分裂症、缺血、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩性侧索硬化症（ALS）、由艾滋病引起的痴呆症和帕金森病。
• Discovery of biological evaluation of pyrazole/imidazole amides as mGlu5 receptor negative allosteric modulators
  作者：Eunhee Chae、Yong-Je Shin、Eun-Ju Ryu、Mi Kyung Ji、Nahm Ryune Cho、Ki-Ho Lee、Hyun Ji Jeong、Soo-Jin Kim、Yeonjung Choi、Kyung Seok Oh、Chun-Eung Park、Young Soo Yoon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.116

  日期：2013.4

  Development of SAR in a 5-aryl-3-acylpyridinyl-pyrazoles and 1-aryl-4-acylpyridinyl imidazoles series of mGlu5 receptor negative allosteric modulators (mGluR5 NAMs) using a functional cell-based assay is described in this Letter. Analysis of the Ligand-lipophilic efficiency (LipE) of compounds provided new insight for the design of potent mGluR5 negative allosteric modulators with anti-depressant activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIDIN-4-YL-ETHYNYL-IMIDAZOLES AND PYRAZOLES AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1756086A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• US8293916B2
  申请人：——

  公开号：US8293916B2

  公开（公告）日：2012-10-23