1-(3-tributylstannyl-1-tritylaziridin-2-methyl)-2-deuteroindole-3-carboxylic acid ethyl ester | 403664-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-tributylstannyl-1-tritylaziridin-2-methyl)-2-deuteroindole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-(3-tributylstannyl-1-tritylaziridin-2-ylmethyl)-2-deutero-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 403664-87-9
• 化学式: C₄₅H₅₆N₂O₂Sn
• 分子量: 776.654
• InChiKey: WUEZQXOQUHZERP-QUUIWHAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-tributylstannyl-1-tritylaziridin-2-methyl)-2-deuteroindole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-2-Amino-1-trifluoromethanesulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成的α-硫代氮丙啶合成叠氮基次油基骨架：以氘为可移动的封闭基团的芳族途径

  摘要：

  已开发出收敛的合成路线，以合成1,2-叠氮基吡咯并（1,2- a）吲哚34。该途径的关键特征包括氘动力学同位素效应，以阻止锡-锂从27a到30a交换过程中不希望的吲哚锂化；分子内迈克尔加成反应生成烯醇盐31a；以及通过捕获苯基硒烯基氯转化为34。34中的N-三苯甲基的还原性切割允许接近包含氮丙啶NH亚基的四环叠氮基叠氮核糖基。用LAH还原34中的C（9）酯可得到伯醇35具有正确的C（9），C（9a），C（10）氧化态，对应于叠氮芥子酮，并进行34脱保护得到37。

  DOI：

  10.1021/jo030223i
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-tributylstannyl-1-tritylaziridin-2-methyl)indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 甲基锂 、 乙醇-D1 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 、 1-(3-tributylstannyl-1-tritylaziridin-2-methyl)-2-deuteroindole-3-carboxylic acid ethyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔加成的α-硫代氮丙啶合成叠氮基次油基骨架：以氘为可移动的封闭基团的芳族途径

  摘要：

  已开发出收敛的合成路线，以合成1,2-叠氮基吡咯并（1,2- a）吲哚34。该途径的关键特征包括氘动力学同位素效应，以阻止锡-锂从27a到30a交换过程中不希望的吲哚锂化；分子内迈克尔加成反应生成烯醇盐31a；以及通过捕获苯基硒烯基氯转化为34。34中的N-三苯甲基的还原性切割允许接近包含氮丙啶NH亚基的四环叠氮基叠氮核糖基。用LAH还原34中的C（9）酯可得到伯醇35具有正确的C（9），C（9a），C（10）氧化态，对应于叠氮芥子酮，并进行34脱保护得到37。

  DOI：

  10.1021/jo030223i

文献信息

• Aziridinomitosenes by Anionic Cyclization:  Deuterium as a Removable Blocking Group
  作者：Edwin Vedejs、Jeremy Little

  DOI：10.1021/ja0120835

  日期：2002.2.1

  affords the destannylated product 12 together with a small amount of tetracyclic product derived from intramolecular Michael addition. The same procedure from the deuterated analogue 11b gives the tetracyclic 18 as the major product, the result of a substantial kinetic deuterium isotope effect that favors formation of 16 and 17 by suppressing indole ring lithiation to the undesired 15. When the product

  用甲基锂处理 11a 得到去烷基化产物 12 以及少量衍生自分子内迈克尔加成的四环产物。来自氘代类似物 11b 的相同程序给出了四环 18 作为主要产物，这是大量动力学氘同位素效应的结果，通过抑制吲哚环锂化到不需要的 15，有利于 16 和 17 的形成。苯基硒基氯 17 以 80% 的产率转化为氮丙啶基亚胺酮 19。还证明了转化为氮丙啶醇 21 和脱保护的氮丙啶 20。