N-benzoyl-2-methoxy-o-anisamide | 92552-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-methoxy-o-anisamide
• 英文别名: N-o-Methoxybenzoylbenzamide；benzoyl-(2-methoxy-benzoyl)-amine；O-Methyl-N-benzoyl-salicylamid；N-Benzoyl-2-methoxy-benzamid；N-benzoyl-2-methoxybenzamide
• CAS: 92552-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: UULUSECBIJQXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2-methoxy-o-anisamide 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 2-甲氧基苯甲酰胺 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰胺 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 N-benzoyl-2-methoxy-o-anisamide
  参考文献：
  名称：

  Mc Connan; Titherley, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1331,1332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TBHP/TEMPO-Mediated Oxidative Synthesis of Imides from Amides
  作者：Hui Yu、Yuegang Chen、Yonghao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201500190

  日期：2015.5

  A new protocol for the synthesis of imides has been developed. In the presence of copper catalyst, N‐benzylamides were oxidized to the corresponding imides by TBHP/TEMPO system in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成酰亚胺的新方案。在铜催化剂的存在下，TBHP / TEMPO系统将N-苄基酰胺氧化为相应的酰亚胺，产率中等至良好。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Titherley; Hughes, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1505
  作者：Titherley、Hughes

  DOI：——

  日期：——