2-(4-甲氧基萘-2-基氨基)-5-硝基苯甲酸 | 1572936-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基萘-2-基氨基)-5-硝基苯甲酸
• 中文别名: 2-[(4-甲氧基-2-萘基)氨基]-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: MONNA
• 英文别名: N-((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid；2-[(4-methoxynaphthalen-2-yl)amino]-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 1572936-83-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: JIVRLHBAUUZTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(4-methoxynaphthalen-2-yl)amino]-5-nitrobenzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-(4-甲氧基萘-2-基氨基)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20150148550A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed is a novel compound to function as a calcium-dependent chloride channel blocking agent.

  披露了一种新型化合物，用作钙依赖性氯离子通道阻滞剂。
• [EN] SUBSTITUTED 2-ACYLAMINO-CYCLOAKYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDES AS INHIBITORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNEL TMEM16A<br/>[FR] ARYLAMIDES D'ACIDE 2-ACYLAMINO-CYCLOAKYLTHIOPHÈNE-3-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CHLORURE ACTIVÉ PAR LE CALCIUM TMEM16A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018195127A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided herein are inhibitors of transmembrane protein 16A (TMEM 16A), a Ca2+-activated CI" channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment or management of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers, pain, and other diseases.

  本文提供了跨膜蛋白16A（TMEM 16A）的抑制剂，这是一种在哺乳动物上皮组织以及血管平滑肌、一些肿瘤和电活性细胞中广泛表达的Ca2+激活的CI通道。TMEM16A抑制剂具有潜在用于治疗或管理上皮液体和粘液分泌障碍、高血压、某些癌症、疼痛和其他疾病的功用。
• Substituted 2-acylamino-cycloalkylthiophene-3-carboxylic acid arylamides as inhibitors of calcium-activated chloride channel TMEM16A
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11358947B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Provided herein are inhibitors of transmembrane protein 16A (TMEM 16A), a Ca2+-activated CI″ channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment or management of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers, pain, and other diseases.

  本文提供的是跨膜蛋白 16A（TMEM 16A）的抑制剂，TMEM 16A 是一种 Ca2+ 激活的 CI″ 通道，广泛表达于哺乳动物上皮、血管平滑肌、某些肿瘤和电兴奋细胞中。TMEM16A 抑制剂可用于治疗或控制上皮细胞液体和粘液分泌紊乱、高血压、某些癌症、疼痛和其他疾病。
• SUBSTITUTED 2-ACYLAMINO-CYCLOALKYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ARYLAMIDES AS INHIBITORS OF CALCIUM-ACTIVATED CHLORIDE CHANNEL TMEM16A
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3612180A1

  公开（公告）日：2020-02-26
• TMEM16A MODULATION FOR DIAGNOSTIC OR THERAPEUTIC USE IN PULMONARY HYPERTENSION (PH)
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3618861A1

  公开（公告）日：2020-03-11