(2R,3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester | 878006-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-2-hydroxy-3-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-5-enoate
• CAS: 878006-94-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: PAYVXHANMPMGMZ-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.16h， 生成 (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-methylhex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Curvicollide C的总合成方面的进展和挫折：由Gosteli型烯丙基乙烯基醚合成和合成非羟醛立体异构体

  摘要：

  摘要 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561614
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 [Cu((S,S)-((CH₃)3CCHCH₂OCN)2C(CH₃)2)(H₂O)2](SbF₆)2 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-Benzyloxymethyl-2-hydroxy-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Curvicollide C的总合成方面的进展和挫折：由Gosteli型烯丙基乙烯基醚合成和合成非羟醛立体异构体

  摘要：

  摘要 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561614

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement (CAC) in Natural Product Synthesis: Synthetic Studies toward Curvicollides A-C
  作者：Martin Hiersemann、Marleen Körner

  DOI：10.1055/s-2005-922789

  日期：——

  A catalytic asymmetric Claisen rearrangement has been utilized as key C-C connecting transformation for the synthesis of a building block in the projected total synthesis of the fungicidal polyketides curvicollide A-C.

  催化不对称克莱森重排已被用作关键的 CC 连接转化，用于合成杀真菌聚酮化合物 curvicollide AC 的计划全合成中的结构单元。