2-Fluoro-4-hydroxy-5-methoxymandelic acid | 141523-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Fluoro-4-hydroxy-5-methoxymandelic acid
• 英文别名: 2-(2-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid；2-(5-methoxy-2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid；2-(2-Fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-hydroxyaceticacid
• CAS: 141523-15-1
• 化学式: C₉H₉FO₅
• 分子量: 216.166
• InChiKey: ZXCMBMHPAACMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-4-hydroxy-5-methoxymandelic acid 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 propyl 2-(2-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在苯基上被氟取代的乙酸苯酯衍生物，可作为快速恢复的催眠药，具有反射抑制作用

  摘要：

  我们报告了新型的，潜在的催眠的氟取代的乙酸苯酯衍生物的合成。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：2-（4-（2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基）-5-乙氧基-2-氟苯基）乙酸乙酯（55）。化合物55的独特药理特性是其对GABA A受体的亲和力相对较高，以及对NMDA受体的独特亲和力，与丙烷和AZD3043不同。在动物模型中，化合物55的催眠潜能和丙二醛和AZD3043的LORR更长，但仍保持了步行和行为恢复的快速恢复时间。特别是化合物55 在输注过程中表现出反射抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.073
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-fluoro-5-methoxymandelic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Fluoro-4-hydroxy-5-methoxymandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of metabolites of 6-fluoro-DOPA

  摘要：

  Key metabolites of 6-fluoro-DOPA have been prepared by side-chain elaboration of 6-fluorovanillin and 6-fluoroveratraldehyde.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82354-4

文献信息

• 苯基氟取代的苯乙酸酯化合物及其应用
  申请人：武汉珈瑜科技有限公司

  公开号：CN104211615B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明涉及一种如通式(Ⅰ)的苯基氟取代的苯乙酸酯化合物，包含其的药物组合物以及其在麻醉、镇静、镇痛中的应用。