(3S,3aS,6aR)-1-(Naphthalene-2-sulfonyl)-3-propyl-hexahydro-pyrrol[3,2-b]pyrrol-2-one | 197892-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S,3aS,6aR)-1-(Naphthalene-2-sulfonyl)-3-propyl-hexahydro-pyrrol[3,2-b]pyrrol-2-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-4-naphthalen-2-ylsulfonyl-6-propyl-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrol-5-one
• CAS: 197892-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: PSGULPASARMAEC-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶丙酸 、 (3S,3aS,6aR)-1-(Naphthalene-2-sulfonyl)-3-propyl-hexahydro-pyrrol[3,2-b]pyrrol-2-one 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,3aS,6aR)-1-(Naphthalene-2-sulfonyl)-4-(3-piperidin-1-yl-propionyl)-3-propyl-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intracellular inhibition of human neutrophil elastase by orally active pyrrolidine- trans -lactams

  摘要：

  Described are the acylation binding of trans-lactam 1 to porcine pancreatic elastase, the selection of the SO2Me activating group for the lactam N which also confers metabolic stability in hamster liver microsomes, the introduction of aqueous solubility through the piperidine salt 9, the in vivo oral activity of 9 and its bioavailability, and the introduction of 9 as an intracellular neutrophil elastase inhibitor. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00632-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-6-Allyl-4-(naphthalene-2-sulfonyl)-5-oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,3aS,6aR)-1-(Naphthalene-2-sulfonyl)-3-propyl-hexahydro-pyrrol[3,2-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intracellular inhibition of human neutrophil elastase by orally active pyrrolidine- trans -lactams

  摘要：

  Described are the acylation binding of trans-lactam 1 to porcine pancreatic elastase, the selection of the SO2Me activating group for the lactam N which also confers metabolic stability in hamster liver microsomes, the introduction of aqueous solubility through the piperidine salt 9, the in vivo oral activity of 9 and its bioavailability, and the introduction of 9 as an intracellular neutrophil elastase inhibitor. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00632-6

文献信息

• PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0891362B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US5994344A
  申请人：——

  公开号：US5994344A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6057457A
  申请人：——

  公开号：US6057457A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6215002B1
  申请人：——

  公开号：US6215002B1

  公开（公告）日：2001-04-10