methyl 2-ethyl-3-<2-(2',6',6'-trimethyl-5'-oxocyclohexyl)ethyl>benzoate | 154137-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethyl-3-<2-(2',6',6'-trimethyl-5'-oxocyclohexyl)ethyl>benzoate
• CAS: 154137-44-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: BBTANDFIZXGKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-3-<2-(2',6',6'-trimethyl-5'-oxocyclohexyl)ethyl>benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4bS,8S,8aR)-1-Ethyl-4b,8,8a-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过（2-）-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己基阳离子的环化立体选择性合成（±）-十八碳四烯酸和（±）-十八碳四烯：相关环烷基化反应的机理和立体化学

  摘要：

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。

  DOI：

  10.1039/p19930002223
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-ethylbenzaldehyde 在 钯 oxonium 、 potassium ethoxide 、 hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 methyl 2-ethyl-3-<2-(2',6',6'-trimethyl-5'-oxocyclohexyl)ethyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-十八碳二烯酸和（±）-十八碳二烯-两个具有leistanthane骨架的新型二萜

  摘要：

  描述了立体立体合成的（±）-十八碳二烯酸（x）和（±）-十八碳烯醇（XI），具有leistanthane骨架的二萜。合成中的关键步骤是取代的芳基乙基三甲基环己醇（VIII）的立体选择性闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79725-5