1-(2,4-Dinitrophenylthio)-2-methoxypropan | 32300-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-Dinitrophenylthio)-2-methoxypropan
• 英文别名: 2-Methoxypropyl-2,4-dinitrophenylsulfid；2-Methoxy-1-(2,4-dinitrophenylthio)propan；1-(2-methoxypropylsulfanyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 32300-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 272.282
• InChiKey: IYKCCTTUQYRRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrothiophenol 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2,4-Dinitrophenylthio)-2-methoxypropan
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第十三部分。一些1-芳硫基丙-2-醇和2-芳硫基丙醇。一级甲烷磺酸酯重排成二级异构体

  摘要：

  描述了标题醇的合成，其中芳基为苯基，对氯-，对甲氧基-，对甲硫基-，2,4-二硝基-苯基和2-萘基；除萘基化合物外，还包括所有乙酸盐和甲基醚。除了2,4-二硝基苯基衍生物（通常用甲磺酰氯制备）以外，只有在特殊条件下使用甲磺酸酐才能得到仲甲磺酸酯。在伯醇中，2，4-二硝基苯基化合物生成伯甲磺酸酯，而所有其他主要生成仲甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1039/j39710001448

文献信息

• Cytotoxic compounds. Part XV. Reactions of the methanesulphonates of 1-arylthiopropan-2-ols and of 2-(2,4-dinitrophenylthio)propan-1-ol with nucleophiles
  作者：M. S. Khan、L. N. Owen

  DOI：10.1039/p19720002067

  日期：——

  or methyl ethers; the elimination reactions do not involve an intermediate episulphonium ion. Solvolysis in methanol gives mainly or entirely the secondary methyl ether, under kinetic control from the 2,4-dinitro-compounds but under varying degrees of thermodynamic control from the other methanesulphonates. An episulphonium intermediate is involved in the reactions of all the methanesulphonates with

  在标题反应中形成的产物已通过1 H nmr光谱检查。芳基是对-甲氧基-，对-甲硫基-，p-氯-或2,4-二硝基-苯基或苯基，并且通过芳香环的电子给体有利于形成don砜中间体。在乙酸中的溶剂分解主要产生仲乙酸盐，产物（除2,4-二硝基化合物的产物外）是热力学控制的。用乙酸酐中的乙酸钾，形成的乙酸伯酯和仲乙酸酯的比例大致相同，只是由仲2，4-二硝基化合物得到的比例为50％的1-（2,4-二硝基苯硫基）丙烯。在乙酸四甲基铵和甲醇钠中，两种2，4-二硝基化合物均生成乙烯基硫化物，其他甲磺酸盐仅生成乙酸盐或甲基醚的混合物。消除反应不涉及中间上s离子。在甲醇中进行溶剂分解主要或全部生成仲甲基醚，是由2,4-二硝基化合物进行动力学控制，而由其他甲磺酸盐进行不同程度的热力学控制。s磺酸盐中间体参与所有甲磺酸盐与溴化锂和叠氮化钠的反应，以及对苯甲酸钠与对甲氧基化合物，得到溴化物，叠氮化物或硫化物的混合物；但
• Acid-catalyzed ring opening reactions of episulfoxides
  作者：Kiyosi Kondo、Akira Negishi、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ja00771a042

  日期：1972.8