2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrimidine-5-carbaldehyde | 1560768-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenylethynyl)-5-pyrimidinecarbaldehyde
• CAS: 1560768-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: KVPNACGNOIVBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thioureidomethylenemalonaldehyde 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.63h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脱硫交叉偶联合成用于不对称自催化的大豆醛

  摘要：

  在无碱条件下，钯催化的末端炔烃与2-巯基-1,3-嘧啶-5-甲醛的钯催化脱氢硫化Liebeskind-Srogl偶联可提供2-（炔基）-1,3-嘧啶-5-甲醛根据Soai等人的方法，用于手性的自动催化扩增。巯基醛受体是通过将阿诺德的钒胺盐与硫脲缩合而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol500189s

文献信息

• CuI assisted desulfurative Sonogashira reaction of mercapto N-heterocyclic derivatives with alkynes
  作者：Zan Yang、Jiao Li、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c6ra05104a

  日期：——

  A palladium catalyzed Sonogashira reaction of mercapto N-heterocyclic derivatives with terminal alkynes by using CuI as the desulfurative reagent was described in this report. It provided an effective strategy for obtaining sp–sp2 cross-coupling products in good yields. The reaction mechanism was also investigated by density functional theory (DFT) calculation.

  本报告中描述了使用CuI作为脱硫试剂的钯催化巯基N杂环衍生物与末端炔烃的Sonogashira反应。它提供了一种有效的策略，可以以高产量获得sp–sp 2交叉偶联产物。还通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。