(1,3-dioxacyclopenta[b]fluoren-9-ylidene)acetonitrile | 1158652-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1,3-dioxacyclopenta[b]fluoren-9-ylidene)acetonitrile
• CAS: 1158652-30-2
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: KGUMZCPQFSQJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(6-iodobenzo[1,3]dioxol-5-yl)acrylonitrile 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 、 双二苯基膦甲烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(1,3-dioxacyclopenta[b]fluoren-9-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过芳环化合成 9-芴基

  摘要：

  取代的邻卤代苯乙烯在钯催化下芳烃的成环反应以良好的产率产生取代的 9-亚芴。该方法一步即可提供这一重要的碳环系统，涉及生成两个新的碳-碳键，反应条件相对温和，并且可耐受多种官能团，包括氰基、酯、醛和酮基团。

  DOI：

  10.1021/ol900554r

文献信息

• Synthesis of 9-Fluorenylidenes and 9,10-Phenanthrenes through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by <i>o</i>-Halostyrenes and <i>o</i>-Halo Allylic Benzenes
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo9017827

  日期：2009.12.4

  A number of functionally substituted 9-fluorenylidenes and 9,10-phenanthrenes have been synthesized from substituted o-halostyrenes and o-halo allylic benzenes respectively in good yields by the palladium-catalyzed annulation of arynes. The methodology tolerates a variety of functional groups, including cyano, ester, aldehyde, and ketone groups, occurs Under relatively mild reaction conditions, and involves the generation of two new carbon-carbon bonds, thus providing these important carbocyclic ring systems in a single synthetic step.