1-ethoxycarbonyl-5-methyl-1H-1,3-diazepine | 75633-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-5-methyl-1H-1,3-diazepine
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-1,3-diazepine-1-carboxylate
• CAS: 75633-16-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: OXAOUCSWFSJOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-5-methyl-1H-1,3-diazepine 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 144.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXIII Reactions of monocyclic 1H-1,3-diazepines. 1 Cycloaddition reaction with 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopentadienone.

  摘要：

  1-乙氧羰基-1H-1,3-二氮杂卓（4a，b）与2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮（5）的热环加成反应产生了三种1：1的环加成物，即外[6+4]π（6）、顺-内[4+2]π（7）和反-内[4+2]π（8）环加成物，其结构通过光谱分析和以下光化学研究得以阐明。[4+2]π环加成物7和8的照射导致分子内[2+2]π环加成，分别得到笼状化合物12和13，而[6+4]π环加成物（6）在照射后发生逆反应，通过母体1,3-二氮杂卓（4）得到双环化合物（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4866
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-6-methyl-2H-2,4-diazabicyclo<3.2.0>hepta-3,6-diene 生成 1-ethoxycarbonyl-5-methyl-1H-1,3-diazepine
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二氮杂卓合成简单的单环1,3-二氮杂卓

  摘要：

  在4-或6-位具有给电子取代基的1 H -1,2-二氮杂进行热解，得到相应的1,3-二氮杂s，而具有吸电子取代基的1,2-二氮杂do没有显示该环-转换。

  DOI：

  10.1039/c39800000444

文献信息

• Studies on diazepines. XVI. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (1). Thermolysis of 1,2-diazepines formed from methylpyridine N-imides.
  作者：JYOJI KURITA、HIROKAZU KOJIMA、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.3688

  日期：——

  Thermolysis of various 4- and/or 6-methyl-1, 2-diazepines (12a, b and 18a-e), prepared from pyridine and lutidine N-imides (11 and 17a-d) having a methyl group in the 3-position, gave the corresponding 1, 3-diazepines (13 and 19) and the 2-aminopyridine derivatives (14 and 20), whereas 1, 2-diazepines (9a-d) having no methyl group in the 4- or 6-position gave only the parent N-imides (8) and no 1, 3-diazepines. Heating of the 2, 3-diazabicyclo [3. 2. 0] hepta-3, 6-dienes (21a, b) formed from the corresponding 1, 2-diazepines by irradiation also gave the 1, 3-diazepines (13a and 19b).

  各种4-和/或6-甲基-1,2-二氮杂环庚烷（12a, b 和 18a-e）的热解反应，这些化合物由吡啶和3-甲基氮杂环庚烷N-内酰胺（11 和 17a-d）制备而得，生成了相应的1,3-二氮杂环庚烷（13 和 19）和2-氨基吡啶衍生物（14 和 20）。然而，不含4-或6-甲基的1,2-二氮杂环庚烷（9a-d）仅生成母体N-内酰胺（8），而没有生成1,3-二氮杂环庚烷。将由相应1,2-二氮杂环庚烷通过辐射形成的2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3,6-二烯（21a, b）加热，也得到了1,3-二氮杂环庚烷（13a 和 19b）。
• Reactions of 1H-1,2- and 1H-1,3-diazepines with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Jyoji Kurita、Naoki Kakusawa、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39870001880

  日期：——

  The title reactions yield the 3a, 7a-dihydropyrrolo[3,2-b]pyridines (2) and 3a,7a-dihydroindazoles (9), respectively, probably via the diazonine intermediates (4) and (8) derived from the initially formed [2 + 2]π cycloadducts; the indazoles (9) further react with the reagent to give the dimethyl phthalates (6) and the pyrazoles (7)via the [4 + 2]π cycloadducts (10).

  标题反应可能分别通过最初形成的重氮基中间体（4）和（8）生成3a，7a-二氢吡咯并[3,2- b ]吡啶（2）和3a，7a-二氢吲唑（9）。[2 + 2]π个环加合物；的吲唑（9）还与所述试剂反应，得到二甲基邻苯二甲酸酯（6）和吡唑（7）经由所述[4 + 2]πcycloadducts（10）。
• Studies on diazepines. XXIV Reactions of monocyclic 1H-1,3-diazepines. 2 Photo-sensitized oxygenation.
  作者：JYOJI KURITA、HIROKAZU KOJIMA、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.34.4871

  日期：——

  The photo-sensitized oxygenation of monocyclic 1H-1, 3-diazepines (6) gave several fragment products (7-12). 3-Pyrrolin-2-one derivatives (7 and 8) and ethyl aminoformates (9 and 10) are assumed to originate from the initially formed 4, 7-endoperoxides (13), and vinylaminoformates (11 and 12) from the 4, 5-dioxetanes (14).

  单环1H-1,3-二氮杂卓（6）的光敏氧化反应产生了多个片段产物（7-12）。3-吡咯啉-2-酮衍生物（7和8）和乙基氨基甲酸酯（9和10）被认为来自最初形成的4,7-内过氧化物（13），乙烯基氨基甲酸酯（11和12）来自4,5-二氧杂环丁烷（14）。
• Kurita, Jyoji; Kakusawa, Naoki; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4706 - 4710
  作者：Kurita, Jyoji、Kakusawa, Naoki、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Kurita, Jyoji; Kojima, Hirokazu; Tsuchiya, Takashi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 721 - 724
  作者：Kurita, Jyoji、Kojima, Hirokazu、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——