2-Methyl-isoindolin-1-spiro-1'-cyclohexadiendion-(3,4') | 19263-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-isoindolin-1-spiro-1'-cyclohexadiendion-(3,4')
• 英文别名: 2'-methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-isoindole]-1,1'-dione
• CAS: 19263-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OIAPSAGODWTUTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-isoindolin-1-spiro-1'-cyclohexadiendion-(3,4') 、 硼氢化钠 生成 6-hydroxy-2'-methylspiro[cyclohexa-1,4-diene-3,3'-isoindole]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  GLOVER S. A.; GOOSEN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 6, 653-657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基-N-苯基苯甲酰胺 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.25h， 生成 N-苯甲酰替苯胺 、 2-Methyl-isoindolin-1-spiro-1'-cyclohexadiendion-(3,4') 、 5-甲基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  选定的芳族重氮盐中的自由基环化和 1,5-氢转移

  摘要：

  2-(Methyl-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamoy)thiophene-3-diazonium hydrogen sulfate 20, 2-(methyl-(3-methylisoxazol-5-yl)carbamoyl)benzenediazonium hydrogen sulfate 21 and 2-(methyl(phenyl)carbamoyl)benzenediazonium hydrogen sulphate 22 were synthesized and reacted with a CuSO4/NaCl/ascorbic acid combination to give complex mixtures. The structures of the reaction products were elucidated, depending upon the pathways followed. Compound 20 almost exclusively afforded an Ar-5 cyclization product and trace amounts of the product derived from a competing Ar-6 Pschorr closure. In the case of compound 21, the Ar-6 cyclization was not observed, while the Ar-5 cyclization and 1,5-hydrogen radical transfer processes equally occurred. Finally, the Ar-6 cyclization was observed as the main process for compound 22, accompanied by the Ar-5 cyclization and, in a much lesser extent, by an 1,5-hydrogen radical transfer process.

  DOI：

  10.3987/com-13-12863