11-chloro-5,6,13-triphenyl-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one | 1404499-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 11-chloro-5,6,13-triphenyl-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
• 英文别名: 11-chloro-5,6,13-triphenyl-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one；11-Chloro-5,6,13-triphenylisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 1404499-94-0
• 化学式: C₃₅H₂₂ClNO
• 分子量: 508.019
• InChiKey: UYBYLUHMRCKJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-chloro-5,6,13-triphenyl-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  [（Cp * MCl2）2]（Cp * = C5Me5; M = Rh，Ir）-异喹诺酮与炔烃催化氧化环化机理步骤的研究与比较

  摘要：

  详细研究了[（Cp * MCl 2）2 ]（M = Rh，Ir）催化的异喹诺酮与炔烃氧化环化反应的机理。在第一个乙酸盐辅助的CH活化过程（环金属化步骤）和随后的单炔插入环金属化化合物的MC键中，Rh和Ir配合物均参与得很好。但是，仅当Rh物种参与CN键的最终氧化偶联时，才以高收率形成所需的最终产物二苯并[ a，g ]喹啉嗪8一衍生物。此外，Rh I在该转化过程中分离出夹心中间体。发现铱络合物在氧化偶联过程中是无活性的。所有相关中间体均已通过单晶X射线衍射分析进行了充分表征和测定。基于该机理研究，提出了用于该反应的Rh III →Rh I →Rh III催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201203374

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of Isoquinolones with Alkynes through CH/NH Activation: Mechanism Study and Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>g</i>]quinolizin-8-one Derivatives
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Nuancheng Wang、Jianfeng Ma、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201201862

  日期：2012.10.1

  mechanism of [RuCl2(p‐cymene)}2]‐catalyzed oxidative annulations of isoquinolones with alkynes was investigated in detail. The first step is an acetate‐assisted CH bond activation process to form cyclometalated compounds. Subsequent mono‐alkyne insertion of the RuC bonds of the cyclometalated compounds then takes place. Finally, oxidative coupling of the CN bond of the insertion compounds occurs to

  详细研究了[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]催化的异喹诺酮与炔烃氧化环化反应的机理。第一步是乙酸盐辅助的CH键活化过程，以形成环金属化的化合物。随后发生环金属化化合物的RuC键的单炔插入。最后，插入化合物的CN键发生氧化偶联，得到Ru 0夹心复合物，该复合物经过氧化反应以与铜氧化剂再生具有催化活性的Ru II络合物，并释放出所需的二苯并[ a，g]。] quinolizin-8-one衍生物。所有相关中间体均已通过单晶X射线衍射分析进行了充分表征和测定。的[的RuCl 2（p -cymene）} 2 ]催化的ç 与炔异喹诺酮的H键官能合成二苯并[一，克〕喹嗪-8-酮通过C衍生物 H /Ñ  ħ活化还证实。
• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。
• Synthesis of indoles and polycyclic amides via ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation and annulation
  作者：Hui Lin、Shuai-Shuai Li、Lin Dong

  DOI：10.1039/c5ob01788b

  日期：——

  Ruthenium(ii)-catalyzed oxidative coupling of NH protic amides with alkynes has been developed for the synthesis of a diversity of complex structures, such as N-acyl indole and tricyclic amide derivatives.

  钌(ii)催化的NH质子酰胺与炔烃的氧化偶联反应已经开发出用于合成多样复杂结构的方法，例如N-酰基吲哚和三环酰胺衍生物。