4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮 | 59514-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-chloro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-chloro-1,8-naphthyridin-2-one；4-chloro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one；4-chloro-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 59514-93-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: JTKWCVXNACUCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.09h， 生成 (1R,3r,5S)-tert-butyl 3-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl)amino)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹诺酮哌啶酰胺：DprE1的非共价抑制剂，具有长停留时间和有效的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  从整个细胞筛选开始，将4-氨基喹诺酮哌啶酰胺（AQs）鉴定为新型支架，对结核分枝杆菌（Mtb）具有有效的杀灭作用。评估最低抑菌浓度，然后对针对AQs的突变体进行全基因组测序，确定癸二烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）作为负责抗结核活性的主要靶标。质谱和酶动力学研究表明，AQs是DprE1的非共价可逆抑制剂，具有缓慢的速率和在酶上约100分钟的长停留时间。通常，AQ具有出色的铅样性质和良好的体外二级药理学特征。尽管从整个细胞筛选中开始，支架是一种具有中等效力的单一活性化合物，但该支架的结构-活性关系优化使化合物具有强大的DprE1抑制作用（IC 50 <10 nM）以及强大的细胞活性（MIC = 60）。 nM）对抗Mtb。

  DOI：

  10.1021/jm5005978
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹诺酮哌啶酰胺：DprE1的非共价抑制剂，具有长停留时间和有效的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  从整个细胞筛选开始，将4-氨基喹诺酮哌啶酰胺（AQs）鉴定为新型支架，对结核分枝杆菌（Mtb）具有有效的杀灭作用。评估最低抑菌浓度，然后对针对AQs的突变体进行全基因组测序，确定癸二烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）作为负责抗结核活性的主要靶标。质谱和酶动力学研究表明，AQs是DprE1的非共价可逆抑制剂，具有缓慢的速率和在酶上约100分钟的长停留时间。通常，AQ具有出色的铅样性质和良好的体外二级药理学特征。尽管从整个细胞筛选中开始，支架是一种具有中等效力的单一活性化合物，但该支架的结构-活性关系优化使化合物具有强大的DprE1抑制作用（IC 50 <10 nM）以及强大的细胞活性（MIC = 60）。 nM）对抗Mtb。

  DOI：

  10.1021/jm5005978

文献信息

• TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20080139551A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with tumor necrosis factor alpha. The inhibitors of tumor necrosis factor alpha have the following structures: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof, wherein substituents are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of tumor necrosis factor alpha in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  治疗各种疾病，包括与肿瘤坏死因子α相关的病理条件的治疗。肿瘤坏死因子α的抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、药用可接受的盐和溶剂，其中取代基如本文所定义。还提供了含有肿瘤坏死因子α抑制剂与药用可接受载体结合的组合物，以及使用方法。
• 4-thio substituted quinoline and naphthyridine compounds
  申请人：Yang Zhen

  公开号：US20090054477A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to 4-thio substituted quinoline and naphthyridine derivatives and processes for their preparation. The invention also related to methods for treating infection of Hepatitis C virus by administering a 4-thio substituted quinoline or naphthyridine derivative.

  本发明涉及4-硫代喹啉和萘啶衍生物以及它们的制备方法。该发明还涉及通过给予4-硫代喹啉或萘啶衍生物来治疗丙型肝炎病毒感染的方法。
• WO2008/24423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mohamed, E. A.; Abdel-Rahman, R. M.; El-Gendy, Z., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 12, p. 765 - 768
  作者：Mohamed, E. A.、Abdel-Rahman, R. M.、El-Gendy, Z.、Ismail, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• US8143276B2
  申请人：——

  公开号：US8143276B2

  公开（公告）日：2012-03-27