4-amino-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide | 17103-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-Sulfanilamido-1,3,5-triazol；4-amino-N-[1,2,4]triazol-4-yl-benzenesulfonamide；sulfanilic acid-[1,2,4]triazol-4-ylamide；Sulfanilsaeure-[1,2,4]triazol-4-ylamid；4-amino-N-(1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 17103-50-3
• 化学式: C₈H₉N₅O₂S
• 分子量: 239.258
• InChiKey: CFFWGLWWRQBKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-(1H-pyrrol-1-yl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺衍生物的合成，分子结构，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。

  DOI：

  10.3390/ijms19051482
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-amino-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺衍生物的合成，分子结构，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。

  DOI：

  10.3390/ijms19051482

文献信息

• Studies in Chemotherapy. VI. Sulfanilamido Heterocycles¹
  作者：George W. Anderson、H. Eldridge Faith、Harry W. Marson、Philip S. Winnek、Richard O. Roblin

  DOI：10.1021/ja01264a054

  日期：1942.12
• Sulphonamide derivatives of 4-amino1, 2, 4-triazole and processes for their productio
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02367037A1

  公开（公告）日：1945-01-09
• 29. Sulphanilamides of some aminopyrazoles, and a note on the application of p-phthalimidobenzenesulphonyl chloride to the synthesis of sulphanilamides
  作者：M. J. S. Dewar、F. E. King

  DOI：10.1039/jr9450000114

  日期：——