2'-deoxyadenosine-5'-[iminobis(methanephosphonate)] phosphoramidate | 1310799-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-deoxyadenosine-5'-[iminobis(methanephosphonate)] phosphoramidate
• CAS: 1310799-49-5
• 化学式: C₁₂H₂₁N₆O₁₁P₃
• 分子量: 518.254
• InChiKey: ZEMHYJCYMPOODN-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  263.91
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2'-deoxyadenosine-5'-[iminobis(methanephosphonate)] phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  这项发明提供了由结构式(I)表示的磷酸修饰核苷酸，其中W为O或S，而B、R1、R2和R3如此处所定义。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物，特别是在抗击HIV-1方面作为抗病毒剂。

  公开号：

  US20120245029A1

文献信息

• Iminodipropionic Acid as the Leaving Group for DNA Polymerization by HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Xiao-Ping Song、Camille Bouillon、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbic.201100160

  日期：2011.8.16

  Pyrophosphate mimics: Iminodiacetic acid phosphoramidates of deoxyadenosine monophosphate analogues, either bearing an extended aliphatic chain in the amino acid function or a phosphonic acid moiety, serve as potential substrates for HIV‐1 reverse transcriptase. Iminodipropionic acid was found to be an excellent mimic of the pyrophosphate.

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。
• [EN] NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS AVEC UN PHOSPHATE, À BASE DE PHOSPH(ON)ATE ET DE SULF(ON)ATE, UTILES COMME SUBSTRATS POUR LES POLYMÉRASES ET COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011069688A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula ( I ): wherein W is O or S, and wherein B, R1; R3 and R2. are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式（I）表示的磷酸酯修饰核苷，其中W为O或S，B、R1、R3和R2的定义如本文所述。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物使用，特别是作为抗HIV-1的抗病毒药物。