di-tert-butyl(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide | 1601392-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-(ditert-butylphosphinyl)-2'-methylbiphenyl；1-(2-ditert-butylphosphorylphenyl)-2-methylbenzene
• CAS: 1601392-66-8
• 化学式: C₂₁H₂₉OP
• 分子量: 328.434
• InChiKey: DLNFPHPBYXWQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 di-tert-butyl(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide 在 palladium diacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以42%的产率得到[2-(2-Ditert-butylphosphorylphenyl)-3-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed R₂(O)P directed C(sp²)–H acetoxylation

  摘要：

  描述了一种新颖高效的钯催化的C-H乙酰化方法。该方法使用R₂(O)P作为导向基团，合成各种取代的2'-磷酸酯联苯-2-OAc化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01238k
• 作为产物：
  描述：

  2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 di-tert-butyl(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed R₂(O)P directed C(sp²)–H acetoxylation

  摘要：

  描述了一种新颖高效的钯催化的C-H乙酰化方法。该方法使用R₂(O)P作为导向基团，合成各种取代的2'-磷酸酯联苯-2-OAc化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01238k
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di-tert-butyl(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  由1-芳基取代的硝基烷烃和丙烯醛经迈克尔加成和硝基还原环化反应合成5-烷基-5-芳基-1-吡咯啉N-氧化物

  摘要：

  已经建立了使用5-芳基-5-芳基-1-吡咯啉N-氧化物（AAPO）的通用方法，该方法使用易得的芳基溴化物，硝基烷烃和丙烯醛作为起始原料。钯催化的硝基烷的芳基化反应生成了1-芳基取代的硝基烷，在室温下将其与丙烯醛一起进行了Et 3 N催化的迈克尔加成反应，得到了4-芳基-4-硝基醛。然后将其在0°C下使用Zn-HOAc在EtOH中的溶液进行硝基还原环化，然后将反应混合物加热至室温24小时，从而提供5-烷基-5-芳基-1-吡咯啉N-氧化物总体产量高。还描述了环硝酮与甲基丙烯酸甲酯的1，3-偶极环加成的选定实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.046

文献信息

• The Trityl‐Cation Mediated Phosphine Oxides Reduction
  作者：Claire Laye、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.202100189

  日期：2021.6.21

  Reduction of phosphine oxides into the corresponding phosphines using PhSiH3 as a reducing agent and Ph3C+[B(C6F5)4]− as an initiator is described. The process is highly efficient, reducing a broad range of secondary and tertiary alkyl and arylphosphines, bearing various functional groups in generally good yields. The reaction is believed to proceed through the generation of a silyl cation, which reaction

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。
• P(O)R₂-Directed Enantioselective C–H Olefination toward Chiral Atropoisomeric Phosphine–Olefin Compounds
  作者：Shi-Xia Li、Yan-Na Ma、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00608

  日期：2017.4.7

  An effective synthesis of chiral atropoisomeric biaryl phosphine-olefin compounds via palladium-catalyzed enantioselective C-H olefination has been developed for the first time. The reactions are operationally simple, tolerate wide functional groups, and have a good ee value, Notably, P(O)R-2 not only acts as the directing group to direct C-H activation in order to make a useful ligand but also serves to facilitate composition of the product in a useful manner in this transformation.