1-(5-(tert-butylsulfonyl)pyrazin-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 1428549-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5-(tert-butylsulfonyl)pyrazin-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1428549-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 330.411
• InChiKey: SYCSZWQCXKHUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(tert-butylthio)pyrazine 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1-(5-(tert-butylsulfonyl)pyrazin-2-yl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis-(sulfonyl)pyrazines as unprecedented building blocks and their SNAr reactions

  摘要：

  Previously unknown 2,5-bis-sulfonylpyrazines are prepared and their SNAr reactions are investigated. When 2 equiv of thiols are employed, the corresponding bis-thiopyrazines are obtained exclusively. However, phenols or alkoxides gave rise to only the corresponding mono-substituted aryloxy- or alkoxy-sulfonylpyrazines in excellent yields. A carbon nucleophile prepared by treating malonate with NaH also produced the corresponding mono-sulfonylpyrazines. Aliphatic amines and anilines only provided the mono-anilino-sulfonylpyrazines in poor to moderate yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.106