Benzolsulfonyl-p-toluolsulfonyl-sulfid | 16601-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzolsulfonyl-p-toluolsulfonyl-sulfid
• CAS: 16601-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S₃
• 分子量: 328.434
• InChiKey: RMSCMHVBZQXXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzolsulfonyl-p-toluolsulfonyl-sulfid 在 三苯基膦 作用下， 生成 Phenyl-p-tolyl-trisulfid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤物质的研究。VI。硫代磺酸盐，二磺酰硫化物和相关化合物的化学行为。

  摘要：

  1. 建立了一种从烷基硫酸钠和烷基磺酰氯出发制备对称和不对称二磺酰硫化物的一般方法。 2. 发现硫酸酯和二磺酰硫化物可分别被还原为相应的二硫化物和三硫化物。这些结果表明，不对称的二硫化物和三硫化物可能通过该方法普遍制备。 3. 三硫化物可以通过二硫化物被脱硫还原为相应的硫化物。 4. 烷基芳基二硫化物的氧化 preferentially发生在距离电子释放的烷基团最远的硫原子上。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1310
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfonothioate 、 苯磺酰氯 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzolsulfonyl-p-toluolsulfonyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤物质的研究。VI。硫代磺酸盐，二磺酰硫化物和相关化合物的化学行为。

  摘要：

  1. 建立了一种从烷基硫酸钠和烷基磺酰氯出发制备对称和不对称二磺酰硫化物的一般方法。 2. 发现硫酸酯和二磺酰硫化物可分别被还原为相应的二硫化物和三硫化物。这些结果表明，不对称的二硫化物和三硫化物可能通过该方法普遍制备。 3. 三硫化物可以通过二硫化物被脱硫还原为相应的硫化物。 4. 烷基芳基二硫化物的氧化 preferentially发生在距离电子释放的烷基团最远的硫原子上。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1310

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dibenzenesulfonylpolysulfane (DBSPS) and Its Application in the Preparation of Aryl Thiosulfonates from Boronic Acids
  作者：Yi-Fan Jiang、Wei-Chen Zhu、Xin-Yu Liu、Shi-Yin Tian、Jia-Hui Han、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Daopeng Sheng、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00526

  日期：2023.3.17

  method for the synthesis of 1,3-dibenzenesulfonylpolysulfane (DBSPS), which further reacts with boronic acids to afford thiosulfonates. Commercially available boron compounds greatly expanded the range of thiosulfonates. Experimental and theoretical mechanistic investigations suggested that DBSPS could provide both thiosulfone fragments and dithiosulfone fragments, but the generated aryl dithiosulfonates

  在此，我们提供了一种合成 1,3-二苯磺酰基聚硫烷 (DBSPS) 的新方法，该方法可进一步与硼酸反应生成硫代磺酸盐。市售的硼化合物极大地扩展了硫代磺酸盐的范围。实验和理论机理研究表明，DBSPS 可以同时提供硫代砜片段和二硫代砜片段，但生成的芳基二硫代磺酸盐不稳定，会分解为硫代磺酸盐。