4-methoxycarbonyl-2H-1-benzopyran-3(4H)-one | 54156-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-2H-1-benzopyran-3(4H)-one
• 英文别名: 4-Carbomethoxy-3-chromanon；methyl 3-hydroxy-2H-chromene-4-carboxylate
• CAS: 54156-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: ORUJDYNFCGWLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-2H-1-benzopyran-3(4H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过与三乙酸芳基铅的配体偶联反应合成新黄酮

  摘要：

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00955-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-o-carbomethoxymethoxyphenylacetat 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到4-methoxycarbonyl-2H-1-benzopyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过与三乙酸芳基铅的配体偶联反应合成新黄酮

  摘要：

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00955-8

文献信息

• Carbonyl group photochemistry via the enol form. Photoisomerization of 4-substituted 3-chromanones
  作者：Albert Padwa、Andrew Au、George A. Lee、William Owens

  DOI：10.1021/ja00428a028

  日期：1976.6