4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran | 138330-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 4-(p-methoxyphenyl)-2H-chromene；4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene；4'-methoxyneoflavene；4-(4-Methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran
• CAS: 138330-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NTYGCDFDPMDKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran 在 ruthenium trichloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Direct fluorination of styrenes

  摘要：

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc01407g
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Direct fluorination of styrenes

  摘要：

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc01407g

文献信息

• Gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of [(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob26763b

  日期：——

  the generality of gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of 3-[(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives in terms of rings substitution were investigated. Only products deriving from 6-endo cyclization were exclusively formed. The features of substituents had a considerable effect on the reaction outcome in the presence of silver catalysis, whereas gold catalysis revealed

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。
• A One-Pot Three-Step Synthesis of Z-Trisubstituted Olefins from Arylalkynes and Their Cyclization into 4-Aryl-2H-chromenes
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Bret Tréguier、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201101735

  日期：2012.3

  Rapid and versatile access to (Z)‐trisubstituted olefins 2 and their cyclization into 4‐aryl‐2H‐chromenes 1 starting fromarylalkynes 3 is described. In a one‐pot fashion, alkynes 3 were first hydrated, then transformed into N‐tosylhydrazones, and finally coupled with ortho‐substituted aryl halides under palladium catalysis to give trisubstituted olefins 2 in good yields and very high to total Z selectivity

  描述了快速和通用地获得 (Z)-三取代烯烃 2 及其从芳基炔烃 3 开始环化成 4-芳基-2H-色烯 1 的方法。在一锅法中，炔烃 3 首先水合，然后转化为 N-甲苯磺酰腙，最后在钯催化下与邻位取代的芳基卤化物偶联，以良好的产率和非常高的总 Z 选择性得到三取代的烯烃 2。具有邻位 OMOM（甲氧基甲氧基）取代基的 1,1-二芳基烯烃 2 在对甲苯磺酸的存在下进行快速环化，得到各种 4-芳基-2H-色烯，产率良好至极好。该方法还成功地应用于从所需的芳基丁炔醇 3b 制备 5-芳基-2,3-二氢苯并[b] 氧杂环庚烷 4。
• Palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones with ortho substituted aryl halides: synthesis of 4-arylchromenes and related heterocycles
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Bret Tréguier、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Estelle Morvan、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.093

  日期：2011.3

  A convenient and efficient procedure for the synthesis of 4-arylchromenes, thiochromenes, and related heterocycles via a four step-sequence has been developed. The first three steps, which involve hydration of alkynes, hydrazones formation, and their Pd-coupling with ortho substituted aryl halides, furnished stereoselectively Z-trisubstituted olefins without any purification of the intermediates generated

  已经开发了通过四个步骤序列合成4-芳基色烯，硫代色烯和相关杂环的方便和有效的方法。前三个步骤涉及炔烃的水合，的形成以及它们与邻位取代的芳基卤化物的Pd偶联，提供了立体选择性的Z-三取代的烯烃，而没有纯化每个阶段中产生的中间体。在最后的步骤中，证明后者是合适的前体，用于合成具有生物学意义的所需杂环。
• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxicities of Neoflavenes
  作者：Sie-Rong Li、Hsing-Ming Chen、Po-Yuan Chen、Jui-Chi Tsai、Liang-Yeu Chen、Eng-Chi Wang、Yi-Ting Huang、Yun-Chen Wei、Pei-Jung Lu

  DOI：10.1002/jccs.200800137

  日期：2008.8

  The synthesis of neoflavene and neoflavenes with methoxy substituents at different positions are described. As starting materials, various salicylaldehydes were run through sequential reactions such as O-allylation, Grignard reaction, oxidation, Wittig reaction, and ring-closing metathesis to yield the target neoflavenes in good yield. Among the prepared neoflavenes, 7-methoxy-4'-methoxyneoflavene

  描述了在不同位置具有甲氧基取代基的新黄酮和新黄酮的合成。以各种水杨醛为起始原料，经过O-烯丙基化、格氏反应、氧化、维蒂希反应和闭环复分解等顺序反应，以良好的收率得到目标新黄酮。在制备的新黄酮中，7-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6e）和8-甲氧基-4'-甲氧基新黄酮（6f）对各种细胞表现出潜在的细胞毒性。特别是，发现6f在体外对胃癌和肺癌细胞的IC 50 值分别为6.5±2.0和5.1±1.1uM。同时，进一步简要讨论了我们合成的新黄酮的结构和活性关系。
• Synthesis of neoflavenes by ligand coupling reactions with aryllead triacetates
  作者：Dervilla M.X Donnelly、Jean-Pierre Finet、Patrick J Guiry、Karl Nesbitt

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00955-8

  日期：2001.1

  3-one with aryllead triacetates gave the 4-aryl derivatives after 3-4 h reaction times in moderate to good yields. Unexpectedly, 2,4-diarylated derivatives were also obtained after longer reaction times. The activating methyl ester group proved difficult to remove by standard decarboxylation procedures. 4-Benzyloxycarbonylchroman-3-ones were therefore prepared and reacted with aryllead triacetates

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。