3-methoxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6,7-dione 7-anti-oxime | 168564-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6,7-dione 7-anti-oxime
• 英文别名: 17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-6,7-dione 7(E)-oxime；(7E,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-7-hydroxyimino-3-methoxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 168564-43-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: MQPOWGWKUXNTFG-SZOGVBOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6,7-dione 7-anti-oxime 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63.6%的产率得到3-methoxy-6α,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-7-one 7-syn-oxime
  参考文献：
  名称：

  合成和不寻常的贝克曼的片段化反应合成甲氧基6α-3，17β-Dihydroxyestra -1,3,5（10） -三烯-7-酮肟

  摘要：

  硼氢化钠还原抗-3-甲氧基-17β-羟基雌二醇-1,3,5（10）-三烯-6,7-二酮7-肟（4a）提供合成-3-甲氧基-6α，17β-二羟基雌-1 ，3,5（10）-trien-7-one肟（5），该化合物在亚硫酰氯中在−18°C时不会阻止Beckmann片段化反应，生成意外的3-甲氧基-6-氧代-17β-羟基-6.7-仲丁基- 1.3.5（10）-三烯-7-腈（6）。提出了这种碎片化过程的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00871-5
• 作为产物：
  描述：

  3-O-甲基-6-氧代17beta-雌二醇 在 硝酸戊酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6,7-dione 7-anti-oxime
  参考文献：
  名称：

  17β-Hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-6,7-dione 7-Oxime

  摘要：

  X-ray structure analysis of the title compound, C19H23NO4, showed an unexpected anti orientation for the 6-oxo-7-oximino function. After molecular-mechanics calculations, the H atom of the 17-hydroxy moiety, which participates in a strong hydrogen bond formed in the crystalline state, changed its orientation substantially. Some change in the conformation of ring. B was also observed.

  DOI：

  10.1107/s0108270195001375