2-amino-2-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-one | 14176-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-amino-2-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-Amino-2-thiophen-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 14176-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD09836578
• 分子量: 195.285
• InChiKey: POJFDCRKLDQJIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香环取代氯胺酮酯的麻醉和镇痛特性的构效关系

  摘要：

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。

  DOI：

  10.3390/molecules25122950
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环己酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-amino-2-(thiophen-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基酮与二芳基碘鎓盐的无过渡金属α-芳基化反应，用于合成叔α-芳基，α-硝基酮†

  摘要：

  首次实现了带有二芳基碘鎓盐的无过渡金属的α-硝基酮的α-芳基化。作为该方法的一种应用，还可以通过三步操作从2-硝基环己酮中合成三丁胺，从而实现临床药物tiletamine的简明合成，而无需分离中间体。

  DOI：

  10.1039/c8cc08920e

文献信息

• 一种合成替来他明中间体化合物以及替来他明的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109232521A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开一种合成替来他明的中间体化合物，其具有如下化学结构式：通过在碱的作用下，二(2‑噻吩基)碘盐与2‑硝基环己酮反应得到该中间体化合物，以该中间体化合物为底物，经硝基还原，胺乙基化，生成替来他明。与现有替来他明的合成方法相比，本发明路线简单、成本低廉、操作方便。
• Process for the production of cyclopentyl 2-thienyl ketone
  申请人：GREAT LAKES CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1029858A1

  公开（公告）日：2000-08-23

  A water-scavenging solvent, such a polyphosphoric acid, can be used for the synthesis of cyclopentyl 2-thienyl ketone by the direct acylation of cyclopentanecarboxylic acid without first reacting the cyclopentanecarboxylic acid with thionylchloride to form the acid chloride, while achieving new and unexpected yields. A tiletamine-free base can be made from the cyclopentyl 2-thienyl ketone with a halide in the presence of a solvent for the cyclopentyl 2-thienyl ketone to form a halogenated cyclopentane 2-thienyl ketone; aminating the halogenated cyclopentane 2-thienyl ketone by reaction with an amine; and subjecting the reaction product to thermal rearrangement, in a suitable solvent, and at a sufficient temperature to form tiletamine free base. Each step for the formation of tiletamine free base can be accomplished using the same solvent, e.g., dichlorobenzene so that intermediates need not be isolated between reactions.

  在通过环戊烷羧酸的直接酰化合成环戊烷-2-噻吩基酮时，可使用一种清水溶剂，如聚磷酸，而无需先使环戊烷羧酸与亚硫酰氯反应生成酰氯，同时还可获得意想不到的新产率。无瓦塔胺碱可以由环戊烷-2-噻吩基酮与卤化物在环戊烷-2-噻吩基酮溶剂存在下生成卤代环戊烷-2-噻吩基酮；通过与胺反应将卤代环戊烷-2-噻吩基酮胺化；以及在合适的溶剂中和足够的温度下将反应产物进行热重排以形成无瓦塔胺碱。形成游离瓦他敏碱的每个步骤都可以使用相同的溶剂（如二氯苯）来完成，这样就不需要在反应之间分离中间产物。
• US5969159A
  申请人：——

  公开号：US5969159A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6147226A
  申请人：——

  公开号：US6147226A

  公开（公告）日：2000-11-14
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CYCLOPENTYL 2-THIENYL KETONE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CYCLOPENTYL 2-THIENYL CETONE
  申请人：GREAT LAKES CHEMICAL CORP

  公开号：WO2000049012A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Solid, non-tin-containing catalysts can be used for the synthesis of cyclopentyl 2-thienyl ketone by the reaction of cyclopentanecarboxylic acid chloride and thiophene, while achieving new and unexpected yields. Aluminum trichloride is both cheaper than stannic chloride and it is easier to deal with as a waste stream. The successful use of graphite as a catalyst for the reaction of cyclopentanecarboxylic acid chloride and thiophene provides a mild and ecologically friendly method for carrying out the Friedel-Crafts reaction. A tiletamine-free base can be made from the cyclopentyl 2-thienyl ketone with a halide in the presence of a solvent for the cyclopentyl 2-thienyl ketone to form a halogenated cyclopentane 2-thienyl ketone; aminating the halogenated cyclopentane 2-thienyl ketone by reaction with an amine; and subjecting the reaction product to thermal rearrangement, in a suitable solvent, and at a sufficient temperature to form tiletamine free base. Each step for the formation of tiletamine free base can be accomplished using the same solvent, e.g., dichlorobenzene so that intermediates need not be isolated between reactions.