7,8-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin | 1196872-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin
• CAS: 1196872-59-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: JXQXTZVJYMXPEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到[7,8-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)coumarin-4-yl]methyl 4'-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  硫醇的波长选择性光活化保护基团

  摘要：

  我们开发并表征了基于 2-硝基苄基和 (香豆素-4-基) 甲基发色团的硫醇的高效、显着水溶性光不稳定保护基团，其中有两个新的。由于其不同的吸收最大值，保护基团允许在硫醇官能团处保护的半胱氨酸衍生物的二元混合物通过光照射进行波长选择性光裂解。该概念也适用于模型肽反应衍生物中两个不同的 S 保护的半胱氨酸残基。肽 Ac(0)-Cys(1)(BCMACMOC),Cys(8)(7,8BCMCMOC)-resact 和 Ac(0)-Cys(1)(C4MNB),Cys(8) 可以实现选择性光解(BCMACMOC)-通过分别用 > 或 = 402 nm 或 > 或 = 436 nm 波长的光照射发生反应，然后在 λ 下照射 >

  DOI：

  10.1021/ja907287n
• 作为产物：
  描述：

  7,8-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-formylcoumarin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.23 g的产率得到7,8-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  硫醇的波长选择性光活化保护基团

  摘要：

  我们开发并表征了基于 2-硝基苄基和 (香豆素-4-基) 甲基发色团的硫醇的高效、显着水溶性光不稳定保护基团，其中有两个新的。由于其不同的吸收最大值，保护基团允许在硫醇官能团处保护的半胱氨酸衍生物的二元混合物通过光照射进行波长选择性光裂解。该概念也适用于模型肽反应衍生物中两个不同的 S 保护的半胱氨酸残基。肽 Ac(0)-Cys(1)(BCMACMOC),Cys(8)(7,8BCMCMOC)-resact 和 Ac(0)-Cys(1)(C4MNB),Cys(8) 可以实现选择性光解(BCMACMOC)-通过分别用 > 或 = 402 nm 或 > 或 = 436 nm 波长的光照射发生反应，然后在 λ 下照射 >

  DOI：

  10.1021/ja907287n