5-(1-aminoethylideneamino)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole | 72212-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-aminoethylideneamino)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(1-Aminoethylimino)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol；N-(3-phenyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-acetamidine
• CAS: 72212-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• 分子量: 218.282
• InChiKey: OJLGRRBRTDBVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1,2,4-噻二唑 、 苯甲腈 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-(1-aminoethylideneamino)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of hypervalent sulfur. 9. Bond switch with participation of .pi.-bonded SIV in a thiadiazole ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00513a081

文献信息

• Reversible Bond Switch with Participation of Hypervalent Sulfurane in a Thiadiazole Ring System and Its Kinetic Study in a Protonated System
  作者：Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.62.479

  日期：1989.2

  5-(1-aminoethylideneamino)-3-methyl-1,2,4-thiadiazole (5a) was confirmed by nitrogen-15 labeling experiment. Kinetic studies were carried out under neutral or acidic conditions. Kinetic parameters of the intramolecular equilibration of the monoprotonated 5a (5a-H+) were obtained by line shape analyses of the 1H NMR, i.e., ΔG273\eweq=14.8±0.2, ΔH\eweq=11.6±1.0 kcal·mol−1 ΔS\eweq=−12±3 eu, k273=9 s−1. Position of

  氮15标记实验证实了5-(1-氨基亚乙基氨基)-3-甲基-1,2,4-噻二唑(5a)中环转化平衡(键转换)的存在。动力学研究在中性或酸性条件下进行。单质子化5a（5a-H+）分子内平衡的动力学参数通过1H NMR谱线形分析得到，即ΔG273\eweq=14.8±0.2，ΔH\eweq=11.6±1.0 kcal·mol-1 ΔS\ eweq=−12±3 eu，k273=9 s−1。质子化的位置在脒基的亚乙基氨基部分的氮处确定。得出的结论是，中心硫原子在 0°C 下每秒 9 次在 0.38 A 的范围内来回移动，即键转换。