(1S,3R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methyl-2-methylenecyclohexanol | 1039740-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methyl-2-methylenecyclohexanol
• 英文别名: (1S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 1039740-30-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆Si
• 分子量: 494.744
• InChiKey: JWOZIWJHVGEMPS-HKQJZWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methyl-2-methylenecyclohexanol 在 奎宁环 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1S,2S,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-1-hydroxymethyl-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-methylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Stereocontrolled Synthesis of Danishefsky’s Taxol CD Ring Key Intermediate

  摘要：

  Danishefsky's taxol CD ring key intermediate is synthesized in 15 steps and 11.4% overall yield from a readily available starting material. Absolute stereochemistry of the starting material and stereocontrolled steps determine the absolute configuration of the five requisite contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/jo800913x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(1S,2S,3R)-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2-methyl-4-methylenecyclohexyloxy]dimethylsilane 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(1S,3R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methyl-2-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Stereocontrolled Synthesis of Danishefsky’s Taxol CD Ring Key Intermediate

  摘要：

  Danishefsky's taxol CD ring key intermediate is synthesized in 15 steps and 11.4% overall yield from a readily available starting material. Absolute stereochemistry of the starting material and stereocontrolled steps determine the absolute configuration of the five requisite contiguous stereocenters.

  DOI：

  10.1021/jo800913x