tert-butyl (2-formyl-4-methylphenyl) carbonate | 828933-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-formyl-4-methylphenyl) carbonate
• 英文别名: Carbonic acid, 1,1-dimethylethyl 2-formyl-4-methylphenyl ester
• CAS: 828933-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PUHDQIXNJHXZFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-formyl-4-methylphenyl) carbonate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-6-methyl-4-phenylchroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基对映体的[4 + 2]对映体加成反应：（+）-米莫斯福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成

  摘要：

  描述了邻醌甲基化物（o- QM）与手性烯醇醚的对映选择性环加成的第一个实例，以及（+）-米莫西福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成。这些合成例证了用于手性苄基连接的三组分一锅苯并吡喃方法。研究了各种烯醇醚和邻-QM的环加成反应，用反式-2-苯基-1-环己醇和2,2-二苯基环戊醇乙烯基醚得到的非对映选择性> 95％。

  DOI：

  10.1021/jo048703c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-甲基水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl (2-formyl-4-methylphenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基对映体的[4 + 2]对映体加成反应：（+）-米莫斯福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成

  摘要：

  描述了邻醌甲基化物（o- QM）与手性烯醇醚的对映选择性环加成的第一个实例，以及（+）-米莫西福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成。这些合成例证了用于手性苄基连接的三组分一锅苯并吡喃方法。研究了各种烯醇醚和邻-QM的环加成反应，用反式-2-苯基-1-环己醇和2,2-二苯基环戊醇乙烯基醚得到的非对映选择性> 95％。

  DOI：

  10.1021/jo048703c

文献信息

• Oxyphosphonium Enolate Equilibria in a (4+1)‐Cycloaddition Approach toward Quaternary C3‐Spirooxindole Assembly
  作者：Eva M. Gulotty、Kevin X. Rodriguez、Erin E. Parker、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.202100355

  日期：2021.7.16

  convergent (4+1)-cycloaddition strategy toward the construction of spirooxindole benzofurans that involves the intermediacy of an isatin-derived oxyphosphonium enolate is presented. Mechanistic investigations employing in situ NMR analysis of the reaction mixture revealed a correlation between phosphonium enolate structure and product distribution that was heavily influenced by the solvent and reaction temperature

  提出了一种高效且收敛的 (4+1)-环加成策略，用于构建螺羟吲哚苯并呋喃，该策略涉及靛红衍生的氧磷烯醇盐的中介。对反应混合物进行原位 NMR 分析的机理研究表明，烯醇化鏻结构与产物分布之间存在相关性，而这种相关性受溶剂和反应温度的影响很大。