1,1'-bis((2-pyridylmethylamino)carbonyl)ferrocene | 180138-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-bis((2-pyridylmethylamino)carbonyl)ferrocene
• 英文别名: N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ferrocene-1,1'-diyldicarboxamide；N,N'-bis((2-pyridyl)methyl)-1,1'-ferrocenedicarboxamide；iron(2+);N-(pyridin-2-ylmethyl)cyclopenta-2,4-diene-1-carboxamide
• CAS: 180138-58-3
• 化学式: C₂₄H₂₂FeN₄O₂
• 分子量: 454.311
• InChiKey: JAUPSPCFBFEMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis((2-pyridylmethylamino)carbonyl)ferrocene 、 zinc trifluoromethanesulfonate 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 (C₅H₄FeC₅H₄(CONHCH₂C₅H₄N)2)2Zn⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  d-嵌段金属络合物对含吡啶配体的二茂铁衍生物的光谱和氧化还原性质的影响

  摘要：

  三二茂铁衍生物1 - 3，每个包含两个吡啶配体，形成复合物与各种d区金属的，如通过NMR证明和UV-vis光谱和循环伏安法。报告了1及其Mo（0）配合物的X射线晶体结构。的锌（II）和Cu（I）配合物1 - 3有一个2/1（配位体/金属）的化学计量。讨论了络合时影响这些配体的氧化还原和生色特性变化的因素。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00924-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 1,1'-bisferrocenedicarboxylic acid 在 oxalyl chloride 、 DMF 、 NEt₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到1,1'-bis((2-pyridylmethylamino)carbonyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Bis(2-pyridylmethyl)ferrocene-1,1′-diyldicarboxamide andN,N′-bis(3-pyridylmethyl)ferrocene-1,1′-diyldicarboxamide

  摘要：

  The molecules of N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ferrocene-1,1'-diyldicarboxamide, [Fe(C12H11N2O)(2)], contain intramolecular N-(HN)-N-... hydrogen bonds and are linked into sheets by three independent C-(HO)-O-... hydrogen bonds. The molecules of the isomeric compound N,N'-bis(3-pyridylmethyl)ferrocene-1,1'-diyldicarboxamide lie across inversion centres, and the molecules are linked into sheets by a combination of N-(HN)-N-... hydrogen bonds and pi-pi stacking interactions between pyridyl groups.

  DOI：

  10.1107/s0108270106041345

文献信息

• Synthesis and characterization of novel palladium(II) complexes with ferrocenes bearing podand N-heterocyclic coordination sites
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Isao Ikeda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04987-8

  日期：1996.7

  The synthesis and characterization of novel palladium(II) complexes with ferrocenes bearing podand N-heterocyclic coordination sites are described. N,N′-Bis2-(2-pyridyl)ethyl}-1,1′-ferrocenedicarboxamide(2-BPEFA) and N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,1′-ferrocenedicarboxamide (2-BPMFA) served as a bidentate ligand to form the 1:1 complexes with an equimolar amount of PdCl2(MeCN)2. The single-crystal X-ray

  描述了新颖的钯（II）配合物，其带有带有二足叶和N-杂环配位点的二茂铁。N，N'-双2-（2-吡啶基）乙基} -1,1'-二茂铁二酰胺（2-BPEFA）和N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,1'-二茂铁二酰胺（2- BPMFA）作为双齿配体，与等摩尔量的PdCl 2（MeCN）2形成1：1络合物。单晶X射线结构测定表明，两个吡啶基氮原子配位为反式与钯。PdCl 2的两个吡啶环（2-BPEFA）与PdCl 2（2-BPMFA）中的垂直取向相反，它们几乎平行于环戊二烯基环平面。两个环戊二烯基环在PdCl 2（2-BPEFA）中偏色并在PdCl 2（2-BPMFA）中交错。
• The effect of protonation on the spectroscopic and redox properties of a series of ferrocenoyl derivatives
  作者：Jonathan D. Carr、Simon J. Coles、William W. Hassan、Michael B. Hursthouse、K. M. Abdul Malik、James H. R. Tucker

  DOI：10.1039/a807453d

  日期：——

  ferrocenoyl derivatives, containing pyridine (1–4) and benzene (5) moieties, were synthesised and characterised. The effect on the spectroscopic and redox properties of these compounds upon addition of H+ was studied, with NMR studies indicating that protonation took place at the pyridine nitrogens of 1–4. A crystal structure determination of the bis(amide) derivative 4 revealed the presence of two intramolecular

  合成并表征了五种含吡啶（1-4）和苯（5）部分的二茂铁酰基衍生物。添加H +对这些化合物的光谱学和氧化还原特性的影响进行了NMR研究，表明质子化是在1-4个吡啶氮处发生的。双（酰胺）衍生物4的晶体结构测定表明存在两个分子内氢键。这些在溶液中保持完整，但在质子化时裂解。质子化导致二茂铁受体1、2和4在以二茂铁为中心的氧化还原电势中发生阳极移位，并在1-4的电子和NMR光谱中发生变化。质子化后，在最低能量自旋允许的d-d带中发生了红移，仅对于那些还表现出明显的氧化还原反应的化合物才观察到。