(2S,10bR)-2-benzyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,5,6,10b-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one | 850649-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,10bR)-2-benzyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,5,6,10b-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: (2S,10bR)-2-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5,6,10b-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 850649-26-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 432.543
• InChiKey: FQEZIROCOFGEFA-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,10bR)-2-benzyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,5,6,10b-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one 在 Na-naphthalide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(2S,10bS)-2-benzyl-1,5,6,10b-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸不对称合成异喹啉衍生物

  摘要：

  异喹啉 1 与 N-芳基磺酰氨基酸氟化物 2 的反应通过中间体 N-酰基异喹啉盐 3 提供了对新的二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 5 的高度立体选择性访问。 对烯胺双键的加成反应，例如用二甲基二环氧乙烷加氢或环氧化，分别产生四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮6、7和环氧乙烷8。用亲核试剂打开 8 的环氧乙烷环允许以高立体选择性合成羟基四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 10 或 12 或多环 1,4-二恶烷 13。环氧乙烷开环的区域选择性取决于亲核试剂的种类和条件。二氢异喹啉与 O-TBDMS-扁桃酸氯化物 15 反应生成四氢恶唑 [2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400693
• 作为产物：
  描述：

  (2S,10bR)-2-benzyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,10b-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(2S,10bR)-2-benzyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1,5,6,10b-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸不对称合成异喹啉衍生物

  摘要：

  异喹啉 1 与 N-芳基磺酰氨基酸氟化物 2 的反应通过中间体 N-酰基异喹啉盐 3 提供了对新的二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 5 的高度立体选择性访问。 对烯胺双键的加成反应，例如用二甲基二环氧乙烷加氢或环氧化，分别产生四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮6、7和环氧乙烷8。用亲核试剂打开 8 的环氧乙烷环允许以高立体选择性合成羟基四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-3-酮 10 或 12 或多环 1,4-二恶烷 13。环氧乙烷开环的区域选择性取决于亲核试剂的种类和条件。二氢异喹啉与 O-TBDMS-扁桃酸氯化物 15 反应生成四氢恶唑 [2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400693