[(E)-1-bromohex-1-enyl]selanylbenzene | 155169-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-1-bromohex-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 155169-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrSe
• 分子量: 318.115
• InChiKey: BYALZOYBYNAUFZ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)magnesium bromide 、 [(E)-1-bromohex-1-enyl]selanylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到[(Z)-1-methoxynon-4-en-2-yn-4-yl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cai, Ming-Zhong; Peng, Chun-Yun; Zhao, Hong, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 8, p. 376 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-1-bromohex-1-enyl]selanylbenzene 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(E)-1-bromohex-1-enyl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  将卤化氢加到炔属硒化物中。1-卤-1-硒烯的合成

  摘要：

  乙炔硒化物在室温下与HX（X = Cl，Br，I）反应以高收率得到1-卤-1-硒烯。将1-碘-1-硒烯转化为相应的乙烯基有机金属化合物（M = Zn，Cu，Cr）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00505-4

文献信息

• Alkynyl phenyl selenides as convenient precursors for the synthesis of stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Marco Tingoli、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Giancarlo Pelizzi、Alessia Bacchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00153-y

  日期：1995.4

  the corresponding trisubstituted alkenes in which the tosyl group has been selectively substituted by an aryl or an alkyl group with retention of configuration. Finally, the cross coupling reaction of these vinyl selenides with methylmagnesium bromide, in the presence of a nickel catalyst, occurs with retention of configuration and affords the selenium free trisubstituted alkenes.

  加入p -toluensulfonic酸炔基苯基硒化物是区域选择性和立体有择的，并得到（Z）-α-（phenylseleno）乙烯基p以良好的收率-toluensulfonates。从这些化合物与卤化镁的反应获得α-（苯基硒代）乙烯基卤化物。（Z）-α-（苯基硒代）乙烯基对甲苯磺酸酯与氰基癸酸酯的反应提供了相应的三取代的烯烃，其中甲苯磺酰基已被芳基或烷基选择性地取代，并且保留了构型。最后，在镍催化剂的存在下，这些乙烯基硒化物与甲基溴化镁的交叉偶联反应在保留构型的情况下发生，并提供了无硒的三取代烯烃。
• Stereospecific Formation of Chalcogenoenynes via Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction of α-Bromovinylic Chalcogenides
  作者：Antonio L. Braga、Gilson Zeni、Leandro H. de Andrade、Claudio C. Silveira、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1055/s-1998-2006

  日期：1998.1

  α-Bromovinylic chalcogenides undergo direct coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium(0) in pyrrolidine at room temperature to give chalogenoenynes in good yields.

  室温下，在吡咯烷中的钯（0）存在下，δ-溴乙烯基瑀与末端炔发生直接偶联反应，以良好的收率生成卤代烯炔。
• Stereoselective synthesis of (Z,E)-2-phenylselenobutadienes by palladium-catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Ming-Zhong Cai、Jia-Di Huang、Chun-Yun Peng

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00583-7

  日期：2003.9

  Hydrozirconation of 1-alkynes gives (E)-alkenylzirconium complexes 3, which are cross-coupled with (E)-α-phenylselenovinyl bromides (4) in the presence of tetrakis (triphenylphosphine) palladium catalyst to afford (Z,E)-2-phenylselenobutadienes (5) in good yields.

  1-炔烃的加氢锆化得到（E）-烯基锆络合物3，在四（三苯基膦）钯催化剂存在下，将其与（E）-α-苯基硒代乙烯基溴化物（4）交叉偶联，得到（Z，E）-2 -苯基硒代丁二烯（5）的收率很高。
• Addition of hydrogen halides to acetylenic selenides. Synthesis of 1-halo-1-selenoalkenes
  作者：João V. Comasseto、Paulo H. Menezes、Helio A. Stefani、Gilson Zeni、Antônio L. Braga

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00505-4

  日期：1996.7

  Acetylenic selenides react with HX (X=Cl, Br, I) at room temperature to give 1-halo-1-selenoalkenes in good yields. The 1-iodo-1-selenoalkenes were transformed into the corresponding vinylic organometallics (M=Zn, Cu, Cr).

  乙炔硒化物在室温下与HX（X = Cl，Br，I）反应以高收率得到1-卤-1-硒烯。将1-碘-1-硒烯转化为相应的乙烯基有机金属化合物（M = Zn，Cu，Cr）。
• Cai, Ming-Zhong; Peng, Chun-Yun; Zhao, Hong, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 8, p. 376 - 377
  作者：Cai, Ming-Zhong、Peng, Chun-Yun、Zhao, Hong、Huang, Jia-Di

  DOI：——

  日期：——