(5S,6R,12S)-6-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecan-2-one | 1401872-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5S,6R,12S)-6-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecan-2-one
• CAS: 1401872-07-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: KLRKHFWKMQZXFD-UCGXPXSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,12S)-6-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(6R,12S)-6-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  十二元大环内酯天然产物（6R，12S）-6-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的聚合合成

  摘要：

  一种新的聚酮化合物代谢物，即十二元大环内酯1，从Maytenus hookeri的内生真菌菌株Cladosporium tenuissimum LR 463中分离出来，其结构被确定为（6 R，12 S）‐6‐羟基‐12‐甲基‐1‐ oxacyclododecane -2,5-二酮，是首次由会聚策略合成经由山口的酯化2与3和闭环复分解（RCM）反应，得到环酯1这是最终转化为目标分子。然而，总的合成表明天然产物的指定结构是不正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200064
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,12S)-5-benzyloxy-6-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-12-methyl-1-oxacyclododec-8-en-2-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(5S,6R,12S)-6-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  十二元大环内酯天然产物（6R，12S）-6-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的聚合合成

  摘要：

  一种新的聚酮化合物代谢物，即十二元大环内酯1，从Maytenus hookeri的内生真菌菌株Cladosporium tenuissimum LR 463中分离出来，其结构被确定为（6 R，12 S）‐6‐羟基‐12‐甲基‐1‐ oxacyclododecane -2,5-二酮，是首次由会聚策略合成经由山口的酯化2与3和闭环复分解（RCM）反应，得到环酯1这是最终转化为目标分子。然而，总的合成表明天然产物的指定结构是不正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200064