8-exo-phenylseleno-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione | 122617-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 8-exo-phenylseleno-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: exo-8-phenylseleno-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione
• CAS: 122617-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃Se
• 分子量: 319.218
• InChiKey: VVICBWPZTZOYFN-NJZULAAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-exo-phenylseleno-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 15.5h， 生成 exo-7-phenylseleno-endo-5,exo-6-bis(methoxycarbonyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 反应中的 π-面选择性

  摘要：

  介绍了关于 5-取代环戊二烯 (1) 的 Diels-Alder 反应中 π 面选择性的理论和实验研究。从轨道混合规则很容易预测为 1 的 HOMO 和 NHOMO 会被扭曲，分别有利于同步和反攻击。前沿轨道取决于取代基相对于二烯的 π-HOMO 能量 (eπ) 的 n 轨道能量 (en)。对于 eπ > en，由于 HOMO 包含二烯 π-HOMO 作为主要成分，因此预测了同步 π 面选择性。对于 eπ < en，预测了抗 π-面部选择性，因为 π-HOMO 对 NHOMO 的贡献最大。对于 e π en，预测 π 面选择性的损失，因为 HOMO 和 NHOMO 都有助于反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3430
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 5-phenylseleno-1,3-cyclopentadiene 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 84.0h， 以69%的产率得到8-exo-phenylseleno-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Monodisperse ZnS Nanoparticles by Size Selective Photocorrosion

  摘要：

  ZnS纳米颗粒（Q-ZnS）的尺寸分布从4.2 ± 0.6 nm缩小至2.6 ± 0.2 nm，方法是对空气饱和的ZnS胶体溶液进行313 nm、303 nm和297 nm的单色光依次照射，并在六偏磷酸钠作为稳定剂和甲基紫罗兰作为电子受体的存在下进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.663